(R)-3-((2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-butyryl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 104486-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-butyryl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104486-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: BXAJPFDEGSQVNX-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-butyryl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 生成 syn-(5R,6R)-5,6-Dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NAKADA, TADASI;NAGAO, NARITO;OISI, ISAMU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-1-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,3-dione 生成 (R)-3-((2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-butyryl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NAKADA, TADASI;NAGAO, NARITO;OISI, ISAMU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-pederin. 2. Stereocontrolled synthesis of (+)-benzoylselenopederic acid and total synthesis of (+)-pederin
  作者：Tadashi Nakata、Shigeto Nagao、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99028-2

  日期：——

  (+)-Benzoylselenopederic acid (1), a left half of (+)-pederin (3), was synthesized stereoselectively based on the Zn(BH4)2 reduction and total synthesis of (+)-pederin (3) was accomplished from 1 and the previously synthesized 2.

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Pederic Acid Derivatives
  作者：William R. Roush、Thomas G. Marron、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/jo961841k

  日期：1997.2.1

  A highly diastereoselective synthesis of methyl pederate (2) is described. A critical feature of the successful route is the introduction of the key C(7)-stereocenter at the stage of 4 via an enantioselective, syn-selective aldol reaction of aldehyde 5 and the chiral acyl oxazolidinone 6. Aldehyde 5, in turn, was prepared from the readily available aldol derivative 7 via a chelate-controlled reaction

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。