(2,4-Dinitroanilino)azanium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-Dinitroanilino)azanium
• 化学式: C₆H₆N₄O₄*H
• 分子量: 199.146
• InChiKey: HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2,4-Dinitroanilino)azanium
  参考文献：
  名称：

  1-Fluoro-2,4-dinitrobenzo 与肼的 SNAr 反应中的 α 效应：基态失稳与过渡态稳定

  摘要：

  一项关于 1-fluoro-2,4-dinitrobenzo 与一系列伯胺（包括肼）在 25.0 o C 的 H2O 中的 SNAr 反应的动力学研究报告。 kobsd 与 [amine] 的曲线是线性的并且通过原点，表明不存在第二个胺分子的一般碱催化。当从相关性中排除肼时，Bronsted 型图与 βnuc = 0.46 表现出极好的线性相关性。有人建议该反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤 (RDS) 之后。肼是约。比类似的碱性甘氨酰甘氨酸反应性高 10 倍（即 α 效应）。已建议使用五元环状中间体与肼反应，其中分子内氢键相互作用将促进离去基团的排出。然而，增强的离去基团能力不是肼显示的 α 效应的原因，因为离去基团的排出发生在 RDS 之后。通过非键合电子对之间的电子排斥使肼的基态不稳定，这是当前 SNAr 反应中发现的 α 效应的原因。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2371