(3R,4'R,4aS,4bR,5'R,10bS,12aS)-5'-(hydroxymethyl)-12a-methyl-8-phenylmethoxyspiro[4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-3,2'-oxane]-4'-ol | 313468-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,4'R,4aS,4bR,5'R,10bS,12aS)-5'-(hydroxymethyl)-12a-methyl-8-phenylmethoxyspiro[4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-3,2'-oxane]-4'-ol
• CAS: 313468-83-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅
• 分子量: 478.629
• InChiKey: QZDHYEZSSAWVEE-OMQJYZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4'R,4aS,4bR,5'R,10bS,12aS)-5'-(hydroxymethyl)-12a-methyl-8-phenylmethoxyspiro[4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-3,2'-oxane]-4'-ol 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(3R,4'R,4aS,4bR,5'R,10bS,12aS)-5'-(hydroxymethyl)-12a-methylspiro[4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-3,2'-oxane]-4',8-diol
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-13α-hydroxymethyl-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-triene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (3R,4'R,4aS,4bR,5'R,10bS,12aS)-5'-(hydroxymethyl)-12a-methyl-8-phenylmethoxyspiro[4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-3,2'-oxane]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l

文献信息

• A Novel Approach in Drug Discovery: Synthesis of Estrone-Talaromycin Natural Product Hybrids
  作者：Lutz F. Tietze、Gyula Schneider、János Wölfling、Anja Fecher、Thomas Nöbel、Sönke Petersen、Ingrid Schuberth、Christian Wulff

  DOI：10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l

  日期：2000.10.16

  reaction of the steroidal exocyclic enol ethers 14 and 15, obtained from the secoestrones 8 and 9 by reduction, iodoetherification, and elimination, with ethyl O-benzoyldiformylacetate (16) leads to the spiroacetals 17 and 18 as a mixture of four diastereomers. Reduction of the major diastereomers 17a and 18a with DIBAH and subsequent hydrogenation yields the novel natural product hybrids 21, 23, 24, and

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。