(+)-(S)-isoflurane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (+)-(S)-isoflurane
• 英文别名: (+)-Isoflurane；(2S)-2-chloro-2-(difluoromethoxy)-1,1,1-trifluoroethane
• 化学式: C₃H₂ClF₅O
• 分子量: 184.493
• InChiKey: PIWKPBJCKXDKJR-PVQJCKRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-isoflurane 在 三氟化溴 、 溴 作用下， 生成 (S)-(-)-Desflurane 、 (R)-(+)-Desflurane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the volatile anesthetic desflurane

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of the commercial volatile anesthetic desflurane is reported. Treatment of (R)-(-)-isoflurane with BrF3 gives (S)-(+)-desflurane with >96% inversion of configuration. This constitutes a correction of previously reported results. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00382-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethoxy)difluoroacetic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以40%的产率得到(+)-(S)-isoflurane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the isoflurane enantiomers

  摘要：

  The enantiomers of the inhalation anesthetic agent, isoflurane (1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether), are prepared by a synthesis starting from 2,2,2-trifluoroethanol. (R)-(+)-Dehydroabietylamine is used as the resolving agent for the racemic acid intermediate 1. The optical purities of both (S)-(+)- and (R)-(-)-isofluranes are determined to be >99% ee (enantiomeric excess) by chiral capillary gas chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo00078a015

文献信息

• Preparation of the isoflurane enantiomers
  作者：Chialang G. Huang、Leonid A. Rozov、Donald F. Halpern、Gerald G. Vernice

  DOI：10.1021/jo00078a015

  日期：1993.12

  The enantiomers of the inhalation anesthetic agent, isoflurane (1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether), are prepared by a synthesis starting from 2,2,2-trifluoroethanol. (R)-(+)-Dehydroabietylamine is used as the resolving agent for the racemic acid intermediate 1. The optical purities of both (S)-(+)- and (R)-(-)-isofluranes are determined to be >99% ee (enantiomeric excess) by chiral capillary gas chromatography.
• Enantioselective synthesis of the volatile anesthetic desflurane
  作者：Leonid A. Rozov、Chialang G. Huang、Donald F. Halpern、Gerald G. Vernice、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00382-0

  日期：1997.9

  The first enantioselective synthesis of the commercial volatile anesthetic desflurane is reported. Treatment of (R)-(-)-isoflurane with BrF3 gives (S)-(+)-desflurane with >96% inversion of configuration. This constitutes a correction of previously reported results. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.