1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₃
• 分子量: 241.194
• InChiKey: KOQJSUJYOHBXCB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到methyl 1-(2,6-difluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基γ-内酰胺中氟与酰胺和CH 2基团的非共价相互作用：在非等效化学环境中的共价氟原子

  摘要：

  我们设计并合成Ñ具有两个共价相同苯基γ-内酰胺衍生物的邻位上的-F核Ñ -苯基。F核位于不同的化学环境中，由于绕中心N-Ar键的旋转受阻，它们在空间上与酰胺和烷基相邻。使用19 F NMR光谱和X射线晶体学方法区分轴向前手性F核，并为F和酰胺/ CH 2基团之间的空间相互作用提供结构见解。提供了有关F··酰胺和F··CH 2对中多极相互作用的直接光谱证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01562