N,N'-二甲基-N,N'-二苯基-1,2-乙二胺 | 7025-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N'-二甲基-N,N'-二苯基-1,2-乙二胺
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylethylenediamine
• 英文别名: N, N’-dimethyl-N,N’-diphenylethane-1,2-diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylethane-1,2-diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-ethylenediamine；N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-aethylendiamin；1,2-Ethanediamine, N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-
• CAS: 7025-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: XMPPQSXGHPYSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基-N,N'-二苯基-1,2-乙二胺 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N'-di(4-ethynylphenyl)-N,N'-dimethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过合作的Thorpe-Ingold效应和聚合物折叠来控制二烷基甲硅烷基间隔的供体-受体共聚物的交替构象

  摘要：

  已经设计了一系列二烷基甲硅烷基间隔的共聚物6和7，它们分别包含Me 2 Si和i Pr 2 Si间隔基，并且具有交替的供体和受体生色团，并通过氢化硅烷化进行区域选择性合成。每个重复单元的供体和受体生色团之比为2：1，两个供体生色团通过三亚甲基桥连接。使用4-氨基苯乙烯部分作为供体，并使用一系列具有不同还原电位的受体发色团。两个稳态和动力学测量揭示，在光诱导电子转移（PET）6遵循Marcus理论，其中观察到正常区域和反向区域。另一方面，i Pr 2 Si间隔共聚物7仅由于供体和受体生色团之间的基态相互作用而显示出电荷转移配合物的吸收和发射。光物理行为的差异可能是由相邻的供体和受体发色团之间的距离差异引起的。硅原子上取代基的体积（即Me与iPr）可能会对硅原子周围的局部构象产生Thorpe-Ingold效应。可以通过延长折叠结构的距离来扩大每个构象态的小能量屏障的差异，这会扰乱聚合物的构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102032
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 生成 N,N'-二甲基-N,N'-二苯基-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Heider; Mueller, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Symmetric Secondary and Tertiary Vicinal Diamines
  作者：Charles F. Nutaitis

  DOI：10.1080/00397919208019300

  日期：1992.4

  Abstract A convenient one-pot synthesis of symmetric vicinal diamines utilizing sodium borohydride/trifluoroacetic acid reduction methodology is described .

  摘要 描述了一种利用硼氢化钠/三氟乙酸还原方法方便地一锅法合成对称连二胺的方法。
• A General Catalytic Methylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Yuehui Li、Xianjie Fang、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301349

  日期：2013.9.2

  Putting CO2 to work: Carbon dioxide is shown to be a general and selective methylating reagent for secondary and primary, aromatic and aliphatic amines under reductive conditions. A variety of tertiary amines are obtained from CO2 and commercially available silanes in high yields with good tolerance to nitrile, olefin, ether, ester, and hydroxy groups.

  使CO 2发挥作用：在还原条件下，二氧化碳是仲，伯，芳族和脂族胺的通用选择性甲基化试剂。从CO 2和可商购的硅烷以高收率获得各种叔胺，并且对腈，烯烃，醚，酯和羟基具有良好的耐受性。
• High power organic cathodes using thin films of electropolymerized benzidine polymers
  作者：Thanh-Tam Truong、Geoffrey W. Coates、Héctor D. Abruña

  DOI：10.1039/c5cc05134g

  日期：——

  Thin films of benzidine polymers were electrochemically deposited directly onto conductive substrates by oxidative coupling. The polymer films exhibited two reversible one-electron transfers at fast rates of charge and discharge.

  苯胺聚合物的薄膜通过氧化偶联直接电化学沉积到导电基底上。这些聚合物薄膜表现出两个可逆的一电子转移过程，其充电和放电速率很快。
• 一种芳基磺酰叔胺类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN107954906B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明提供了一种芳磺酰叔胺类化合物的合成方法，在无水非质子溶剂中，氮气保护下，芳基磺酰氯与二叔胺以1:1~1:20的摩尔比，于50~150℃条件下反应1~12小时，经纯化得到。本发明通过基磺酰氯与二叔胺在非质子溶剂中直接发生C‑S键的形成，同时发生C‑N键的断裂，一步合成芳基磺酰叔胺的方法，其原料易得，合成工艺简单，操作方便，成本低，产率高。