2-(2,4-dimethyl-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester | 133131-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethyl-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethyl-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；ethyl (2E)-2-[(2,4-dimethylphenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 133131-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JLGMISBZMOGTFE-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethyl-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 4,6-H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Fischer Indole Synthesis. V. 2-Carbethoxy-4,7-dimethylindole from Ethyl Pyruvate 2,6-Dimethylphenylhydrazone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a035

文献信息

• Amino-Indolyl-Substituted Imidazolyl-Pyrimidines and Their Use as Medicaments
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20130281430A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to new amino-indole-substituted imidazolyl-pyrimidines of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as in claim 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof and the use of these compounds for the preparation of a medicament for treating a disease selected from asthma, COPD, rheumatoid arthritis, specific lymphomas and specific diseases of the nervous system.

  该发明涉及新的氨基吲哚取代的咪唑基嘧啶化合物，化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义，以及其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物制备用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎、特定淋巴瘤和特定神经系统疾病的药物。
• The Fischer Indole Synthesis. V. 2-Carbethoxy-4,7-dimethylindole from Ethyl Pyruvate 2,6-Dimethylphenylhydrazone¹
  作者：Robert B. Carlin、William O. Henley、D. Peter Carlson

  DOI：10.1021/ja01578a035

  日期：1957.11
• US6380230B1
  申请人：——

  公开号：US6380230B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• US9096579B2
  申请人：——

  公开号：US9096579B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• Fischer indolisation of 2,6-dialkyl and 2,4,6-trialkylphenylhydrazones of diketones and ketoesters
  作者：Shambabu J. Maddirala、Vidya S. Gokak、Sharanabasava B. Rajur、Linganagouda D. Basanagoudar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01364-9

  日期：2003.7

  Unlike the migration of a methyl group observed in the ZnCl2 or acetic acid-catalysed indolisation of phenylhydrazones, dry ethanolic HCl catalysed indolisation of 2,6-dimethyl- and 2,4,6-trimethylphenylhydrazones of various substituted butane-2,3-diones and ethyl pyruvates yields 7-methyl- and 5,7-dimethyl-3-substituted indoles indicating elimination of an ortho-methyl group during indolisation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.