7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carbonitrile | 33544-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-2-carbonitrile, 7-methoxy-4-oxo-；7-methoxy-4-oxochromene-2-carbonitrile
• CAS: 33544-14-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: GIFSFCBCSKZISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(Tetrazol-5-yl)-7-methoxy-chromon
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮。7.一些2-（5-四唑基）色酮的合成和抗过敏活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00278a027
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-2-hydroxy-7-methoxy-3H-chromen-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 羟胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to Chromone-2-carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30318

文献信息

• Cascade <i>in Situ</i> Iodination, Chromone Annulation, and Cyanation for Site-Selective Synthesis of 2-Cyanochromones
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00206

  日期：2023.3.17

  A facile cascade reaction for the site selective synthesis of 2-cyanochromones is described. By using simple o-hydroxyphenyl enaminones and potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]3·3H2O) as starting materials and I2/AlCl3 as promoters, the products are furnished via tandem chromone ring formation and C–H cyanation. The in situ formation of 3-iodochromone and a formal 1,2-hydrogen atom transfer

  描述了 2-氰色酮位点选择性合成的简便级联反应。以简单的邻羟基苯基烯胺酮和亚铁氰化钾(K 4 [Fe(CN) 6 ] 3 ·3H 2 O)为起始原料，I 2 /AlCl 3为促进剂，通过串联色酮成环和C –H氰化。3-碘色酮的原位形成和正式的 1,2-氢原子转移 (HAT) 过程解释了非常规的位点选择性。此外，以相应的2-氨基苯基烯胺酮为底物，实现了2-氰基喹啉-4-酮的合成。
• CIATTINI, P. G.;MORERA, E.;ORTAR, G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 4, 311-312
  作者：CIATTINI, P. G.、MORERA, E.、ORTAR, G.

  DOI：——

  日期：——
• Benzopyrones. 7. Synthesis and antiallergic activity of some 2-(5-tetrazolyl)chromones
  作者：G. P. Ellis、D. Shaw

  DOI：10.1021/jm00278a027

  日期：1972.8
• A Simple Route to Chromone-2-carbonitriles
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1055/s-1983-30318

  日期：——