5’-hexyl-2,2’,2”-trithiophene-5-boronic acid pinacol ester | 851298-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5’-hexyl-2,2’,2”-trithiophene-5-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 5-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5'-boronic acid pinacol ester；5-Hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5''-boronic acid pinacol ester；2-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 851298-69-6
• 化学式: C₂₄H₃₁BO₂S₃
• 分子量: 458.518
• InChiKey: DITSRYNKMRJAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-hexyl-2,2’,2”-trithiophene-5-boronic acid pinacol ester 、 6-[[22-[5-(5-Bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-7,18-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaen-11-yl]amino]hexyl 3,5-didodecoxybenzoate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到SP5TH
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERYLENE TETRACARBOXIMIDE DERIVATIVES FOR PHOTOVOLTAIC DEVICES
  [FR] DÉRIVÉS DE PÉRYLÈNE TÉTRACARBOXIMIDE POUR DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES

  摘要：

  本发明的化合物由以下公式（I）表示：其中M由以下公式表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、X1、X2、X3、L、a、b、c、d、e、x、y和z在此定义。

  公开号：

  WO2010012710A1
• 作为产物：
  描述：

  5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5’-hexyl-2,2’,2”-trithiophene-5-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  结构变化对基于二酮吡咯并吡咯的低聚苯撑噻吩的固态性质的影响：单晶结构，热性质，光学带隙，能级，薄膜形态和空穴迁移率

  摘要：

  合成了五种基于二酮吡咯并吡咯（DPP）和亚苯基噻吩（PT）的化合物，以研究结构变化对固态性能的影响，例如单晶结构，光吸收，能级，热相变，薄膜形态和空穴迁移率。分子结构通过以下方式修饰：（i）通过改变DPP两侧的噻吩数量，（ii）DPP上的烷基取代基（正己基或乙基己基）和（iii）存在n分子主链末端的-己基。这些基于DPP的低聚苯撑噻吩具有紫外可见光谱，差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA），循环伏安法（CV），紫外光电子能谱（UPS），原子力显微镜（AFM）和空穴分析技术。仅二极管。提供了单晶结构，以分子水平的分辨率探究结构与属性之间的关系。这项工作证明了烷基取代以及骨架长度在调节材料的固态特性中的重要性。

  DOI：

  10.1021/cm202852f

文献信息

• Organic small molecule semiconducting chromophores for use in organic electronic devices
  申请人：Welch Gregory C.

  公开号：US09893294B2

  公开（公告）日：2018-02-13

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本发明涉及含有吡啶硫二唑，吡啶氧二唑或吡啶三唑核心结构的小有机分子半导体色团。这些化合物可以用于有机异质结器件，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• MOLECULAR SEMICONDUCTORS CONTAINING DIKETOPYRROLOPYRROLE AND DITHIOKETOPYRROLOPYRROLE CHROMOPHORES FOR SMALL MOLECULE OR VAPOR PROCESSED SOLAR CELLS
  申请人：NGUYEN Thuc-Quyen

  公开号：US20100326525A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Optoelectronic devices, such as photovoltaic devices, comprising a low band gap, solution processable diketopyrrolopyrrole or dithioketopyrrolopyrrole chromophore core or cores are disclosed. Also disclosed are methods of fabricating such optoelectronic devices.

  本发明公开了包括低带隙、可溶解性的二酮吡咯烷基或二硫代二酮吡咯烷基色团核心的光电器件，例如光伏器件。同时还公开了制造这种光电器件的方法。
• [EN] PERYLENE TETRACARBOXIMIDE DERIVATIVES FOR PHOTOVOLTAIC DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PÉRYLÈNE TÉTRACARBOXIMIDE POUR DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2010012710A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The compounds of the present invention are represented by the following formula (I): wherein M is represented by the following formula: with R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11, X1, X2, X3, L, a, b, c, d, e, x, y, and z defined herein.

  本发明的化合物由以下公式（I）表示：其中M由以下公式表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、X1、X2、X3、L、a、b、c、d、e、x、y和z在此定义。
• Influence of Structural Variation on the Solid-State Properties of Diketopyrrolopyrrole-Based Oligophenylenethiophenes: Single-Crystal Structures, Thermal Properties, Optical Bandgaps, Energy Levels, Film Morphology, and Hole Mobility
  作者：Chunki Kim、Jianhua Liu、Jason Lin、Arnold B. Tamayo、Bright Walker、Guang Wu、Thuc-Quyen Nguyen

  DOI：10.1021/cm202852f

  日期：2012.5.22

  investigate the effect of structural variations on solid state properties, such as single-crystal structures, optical absorption, energy levels, thermal phase transitions, film morphology, and hole mobility. The molecular structures were modified by means of (i) backbone length by changing the number of thiophenes on both sides of DPP, (ii) alkyl substitution (n-hexyl or ethylhexyl) on DPP, and (iii) the

  合成了五种基于二酮吡咯并吡咯（DPP）和亚苯基噻吩（PT）的化合物，以研究结构变化对固态性能的影响，例如单晶结构，光吸收，能级，热相变，薄膜形态和空穴迁移率。分子结构通过以下方式修饰：（i）通过改变DPP两侧的噻吩数量，（ii）DPP上的烷基取代基（正己基或乙基己基）和（iii）存在n分子主链末端的-己基。这些基于DPP的低聚苯撑噻吩具有紫外可见光谱，差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA），循环伏安法（CV），紫外光电子能谱（UPS），原子力显微镜（AFM）和空穴分析技术。仅二极管。提供了单晶结构，以分子水平的分辨率探究结构与属性之间的关系。这项工作证明了烷基取代以及骨架长度在调节材料的固态特性中的重要性。