2,2,5-trimethyl-4-(pyridin-2-yl)furan-3(2H)-one | 1334217-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-4-(pyridin-2-yl)furan-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2,5-Trimethyl-4-pyridin-2-ylfuran-3-one；2,2,5-trimethyl-4-pyridin-2-ylfuran-3-one
• CAS: 1334217-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WMHUWTYPDWRRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4-dimethyl-5-((pyridin-2-yl)methylene)-1,3-dioxolan-2-one 在 copper(l) iodide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,5-trimethyl-4-(pyridin-2-yl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳触发和铜催化的多米诺反应：由腈和炔丙醇高效取代的3（2 H）-呋喃酮的高效构建

  摘要：

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。

  DOI：

  10.1021/ol202241r

文献信息

• Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation between α-Hydroxy Ketones and Nitriles: An Approach to Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Haitao He、Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Lu Ouyang、Wenfang Xiong、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00356

  日期：2015.5.15

  A copper-catalyzed [4 + 1] annulation between α-hydroxy ketones and nitriles has been developed. The reaction provides a facile and efficient method for the construction of a wide range of highly substituted 3(2H)-furanones, a class of important compounds known to be associated with several biological activities.

  已经开发了α-羟基酮和腈之间的铜催化的[4 +1]环。该反应为构建广泛的高度取代的3（2 H）-呋喃酮提供了简便而有效的方法，这是一类重要的化合物，已知与几种生物活性有关。
• Efficient synthesis of tertiary α-hydroxy ketones through CO₂-promoted regioselective hydration of propargylic alcohols
  作者：Haitao He、Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Yuqi Guan、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00522h

  日期：——

  A carbon dioxide-promoted and silver acetate-catalyzed hydration of propargylic alcohols for the efficient synthesis of tertiary α-hydroxy ketones has been developed. The reaction is proposed to proceed via a tandem process of carbon dioxide incorporation into propargylic alcohols and subsequent hydrolysis.

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。
• Carbon Dioxide Triggered and Copper-Catalyzed Domino Reaction: Efficient Construction of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones from Nitriles and Propargylic Alcohols
  作者：Chaorong Qi、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan、Yanwei Ren

  DOI：10.1021/ol202241r

  日期：2011.10.21

  A novel carbon dioxide triggered and copper-catalyzed domino reaction for the efficient synthesis of highly substituted 3(2H)-furanones from readily available nitriles and propargylic alcohols has been developed. Carbon dioxide is a prerequisite for achieving the present catalytic transformation, and one of the oxygen atoms of carbon dioxide is incorporated into the 3(2H)-furanones. Nitriles not only

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。