{(2R,4R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl}-acetic acid ethyl ester | 143521-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2R,4R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethoxyoxan-4-yl]acetate
• CAS: 143521-70-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: IIVSSQDSOYJSCH-IVRDNBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl}-acetic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E)-4-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated enantioselective construction of C-1 to C-9 segment of rhizoxin

  摘要：

  A highly enantioselective route has been devised for the synthesis of the 3,5-cis-disubstituted valerolactone moiety (C-1 to C-9 segment) of rhizoxin via intramolecular radical cyclisation of suitably functionalised 6-heptenyl radical.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74816-7
• 作为产物：
  描述：

  2-((4R,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol 在 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 {(2R,4R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated enantioselective construction of C-1 to C-9 segment of rhizoxin

  摘要：

  A highly enantioselective route has been devised for the synthesis of the 3,5-cis-disubstituted valerolactone moiety (C-1 to C-9 segment) of rhizoxin via intramolecular radical cyclisation of suitably functionalised 6-heptenyl radical.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74816-7

文献信息

• Radical mediated enantioselective construction of C-1 to C-9 segment of rhizoxin
  作者：AV Rama Rao、GVM Sharma、Manjunath N Bhanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74816-7

  日期：1992.6

  A highly enantioselective route has been devised for the synthesis of the 3,5-cis-disubstituted valerolactone moiety (C-1 to C-9 segment) of rhizoxin via intramolecular radical cyclisation of suitably functionalised 6-heptenyl radical.