(2R,3S,E)-tert-butyl 5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene)-2-(furan-2-yl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1349780-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,E)-tert-butyl 5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene)-2-(furan-2-yl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,5E)-2-(furan-2-yl)-3-methyl-5-(2-oxo-2-phenylmethoxyethylidene)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1349780-52-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: VJTWUYMUSKWTIC-FBHMXLDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-ynyl]carbamate 、 benzyl diazoacetate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2R,3S,E)-tert-butyl 5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene)-2-(furan-2-yl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的串联苄基重氮酸酯与末端炔烃-丙二烯形成-迈克尔反应的偶联：在合成氧杂和氮杂环戊烷中的应用†

  摘要：

  描述了一种简单而实用的合成氮杂-和氧杂环的方法，该方法具有一系列立体生成的功能。该协议依赖于适当官能化的末端炔与重氮酯的串联铜催化偶联，然后进行异构化和随后的氮杂或氧杂-迈克尔反应，从而生成所需的具有高非对映选择性的骨架。

  DOI：

  10.1039/c1ob06128c

文献信息

• Cu(i)-catalyzed tandem benzyldiazoester coupling with terminal alkyne–allene formation–Michael reaction: Application to the syntheses of oxa and azacycles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash、Guniganti Balakishan

  DOI：10.1039/c1ob06128c

  日期：——

  A simple and practical procedure for the synthesis of aza- and oxacycles, which possess an array of stereogenic functionalities, is described. This protocol relies on tandem Cu-catalyzed coupling of suitably functionalized terminal alkyne with diazoester followed by isomerization and subsequent aza or oxa-Michael reaction, thus generating the required scaffold with high diastereoselectivity.

  描述了一种简单而实用的合成氮杂-和氧杂环的方法，该方法具有一系列立体生成的功能。该协议依赖于适当官能化的末端炔与重氮酯的串联铜催化偶联，然后进行异构化和随后的氮杂或氧杂-迈克尔反应，从而生成所需的具有高非对映选择性的骨架。