2-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 303091-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 303091-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₄
• 分子量: 317.729
• InChiKey: HOXCSXLCPAKLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-N-(2-(4-(4-aminophenyl)-1-piperazinylcarbonyl)-4,5-dimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基邻氨基苯甲酰胺作为 Xa 因子抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  直接抑制 FXa 已成为一种有效的策略，可以实现抗凝，维持正常止血，同时将出血风险降至最低。已经设计和合成了一系列新的邻氨基苯甲酰胺衍生物，其中邻氨基苯甲酰胺核心结构中 P1 和 P4 基序的羰基和氨基的键合顺序已被颠倒。为了提高对 FXa 的选择性，保留了已报道的 FXa 抑制剂中存在的卤代芳族基团，而取代的苯基哌嗪酰胺用作 S4 结合配体以改善所得化合物的物理化学性质。化合物 ( 6y和7f)表现出最有效的 FXa 抑制活性，IC 500.6 µM 和 0.74 µM 的值对凝血酶表现出高选择性。两种化合物在大鼠中均显示出良好的抗凝活性。化合物 ( 6y)在出血风险评估中显示出与标准药物利伐沙班相似的安全性。分子对接和分子动力学等模拟研究支持类似物与酶 FXa 的强结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133974
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)benzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TBHP/CoCl2 介导的 N-(2-Formylphenyl) 酰胺的分子内氧化环化：一种构建 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones 的方法

  摘要：

  N-(2-甲酰基苯基)酰胺的分子内氧化环化是通过醛碳和酰胺氧之间的氧化C(sp2)-O(sp2)键形成反应实现的。这种使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和 CoCl2 作为催化剂的新策略允许有效地共催化合成有用的苯并恶嗪-4-one 衍生物，并具有易于获得的起始材料和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501359

文献信息

• USE OF FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SCCE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN CONDITIONS OR CANCER
  申请人：Arexis AB

  公开号：EP1631295A2

  公开（公告）日：2006-03-08
• Use of heterocyclic compounds as scce inhibitors
  申请人：Linschoten Marcel

  公开号：US20060258651A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to heterocyclic inhibitors of stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE). More particularly, the invention relates to the use of compounds with the formula (I) or (II) for treatment of certain diseases, in particular skin diseases such as pruirtus, as well as cancer such as ovarian cancer.
• US7872052B2
  申请人：——

  公开号：US7872052B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• [EN] USE OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SCCE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SCCE
  申请人：AREXIS AB

  公开号：WO2004108139A2

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to heterocyclic inhibitors of stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE). More particularly, the invention relates to the use of compounds with the formula (I) or (II) for treatment of certain diseases, in particular skin diseases such as pruirtus, as well as cancer such as ovarian cancer.
• TBHP/CoCl₂-Mediated Intramolec­ular Oxidative Cyclization of<i>N</i>-(2-Formylphenyl)amides: An Approach to the Construction of 4<i>H</i>-3,1-Benz­oxazin-4-ones
  作者：Junchao Yu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/ejoc.201501359

  日期：2016.1

  The intramolecular oxidative cyclization of N-(2-formylphenyl)amides has been realized through an oxidative C(sp2)–O(sp2) bond-forming reaction between an aldehyde carbon and amide oxygen. This new strategy, which uses tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and CoCl2 as the catalyst, allows for the efficient Co-catalyzed synthesis of useful benzoxazin-4-one derivatives and features readily available

  N-(2-甲酰基苯基)酰胺的分子内氧化环化是通过醛碳和酰胺氧之间的氧化C(sp2)-O(sp2)键形成反应实现的。这种使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和 CoCl2 作为催化剂的新策略允许有效地共催化合成有用的苯并恶嗪-4-one 衍生物，并具有易于获得的起始材料和温和的反应条件。