ethyl 2-cyclopentyl-2-phenyl acetate | 3899-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopentyl-2-phenyl acetate
• 英文别名: Aethylcyclopentylphenylacetat；(+/-)-Cyclopentyl-phenyl-essigsaeure-ethylester；Ethyl 2-cyclopentyl-2-phenylacetate；ethyl 2-cyclopentyl-2-phenylacetate
• CAS: 3899-01-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: FLBWYVDBZOEKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopentyl-2-phenyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (S,S)-1,2-c-hexanediaminomanganese(III) chloride derivative 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl (S)-2-cyclopentyl-2-phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  单一对映异构体自由基化学-使用手性非外消旋锡烷，路易斯酸介导的外消旋卤化物的还原

  摘要：

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.012
• 作为产物：
  描述：

  O-Aethyl-S-cyclopentylphenylacetylxanthat 生成 ethyl 2-cyclopentyl-2-phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羧酸二硫代氨基甲酸酐和酰基黄药的光化学和热转化

  摘要：

  二苯基氯乙酰氯与不同的二硫代氨基甲酸酯反应得到相应的二硫代氨基甲酸酐。在类似条件下，二硫代氨基甲酸酯与苯基氯乙酰氯和氯乙酰氯的反应分别形成二硫代氨基甲酸酯基乙酸和二硫代氨基甲酸酯基乙酸。O-乙基S-酰基黄原酸酯是由O-乙基黄原酸钾与二苯基乙酰氯，二苯基氯乙酰氯，环戊基苯基乙酰氯和三苯基乙酰氯反应形成的。二硫代氨基甲酸酐的光解得到由1，2-二氯四苯基乙烷，一氧化碳和相应的硫代氨基甲酰基硫化物组成的产物的混合物。另一方面，酰基黄药产生一氧化碳和相应的取代的乙烷衍生物。当二硫代氨基甲酸酐在羟基溶剂如甲醇，乙醇和正丙醇中回流时，形成了相应的二硫代氨基甲酸酯乙酸酯。酰基黄药的热分解得到二硫化碳和相应的酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80192-x

文献信息

• Salmon-Legagneur,F.; Olivier,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 640 - 644
  作者：Salmon-Legagneur,F.、Olivier,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical and thermal transformations of carboxylic dithiocarbamic anhydrides and acyl xanthates
  作者：S.N. Singh、M.V. George

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80192-x

  日期：1975.1

  tyl chloride and triphenylacetyl chloride. Photolysis of dithiocarbamic anhydrides gave a mixture of products consisting of 1,2-dichlorotetraphenylethane, carbon monoxide and the corresponding thiocarbamoyl sulfides. Acyl xanthates, on the other hand, gave carbon monoxide and the corresponding substituted ethane derivatives. When dithiocarbamic anhydrides were refluxed in hydroxylic solvents such as

  二苯基氯乙酰氯与不同的二硫代氨基甲酸酯反应得到相应的二硫代氨基甲酸酐。在类似条件下，二硫代氨基甲酸酯与苯基氯乙酰氯和氯乙酰氯的反应分别形成二硫代氨基甲酸酯基乙酸和二硫代氨基甲酸酯基乙酸。O-乙基S-酰基黄原酸酯是由O-乙基黄原酸钾与二苯基乙酰氯，二苯基氯乙酰氯，环戊基苯基乙酰氯和三苯基乙酰氯反应形成的。二硫代氨基甲酸酐的光解得到由1，2-二氯四苯基乙烷，一氧化碳和相应的硫代氨基甲酰基硫化物组成的产物的混合物。另一方面，酰基黄药产生一氧化碳和相应的取代的乙烷衍生物。当二硫代氨基甲酸酐在羟基溶剂如甲醇，乙醇和正丙醇中回流时，形成了相应的二硫代氨基甲酸酯乙酸酯。酰基黄药的热分解得到二硫化碳和相应的酯。
• Single enantiomer free-radical chemistry—Lewis acid-mediated reductions of racemic halides using chiral non-racemic stannanes
  作者：Dainis Dakternieks、V.Tamara Perchyonok、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.012

  日期：2003.10

  Additions of one to two equivalents of Lewis acids that include magnesium salts to free-radical reduction reactions involving ester functionalized radicals and (1R,2S,5R)-menthyldiphenyltin hydride 4, bis((1R,2S,5R)-menthyl)phenyltin hydride 5, tris((1R,2S,5R)-menthyl)tin hydride 6, bis((1R,2S,5R)-menthyl)-[8-(N,N-dimethylamino)naphthyl]tin hydride 12, bis((1R,2S,5R)-menthyl)-[1-((S)-N,N-dimethyla

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。