(2S)-2-[3-[2-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pentyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]oxirane | 1178869-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S)-2-[3-[2-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pentyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]oxirane
• CAS: 1178869-79-8
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃S₄
• 分子量: 528.866
• InChiKey: MKKWTWRKNCPMOR-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[3-[2-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pentyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]oxirane 、 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 、 (4R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-((S)-(R)-1-oxiranyl-allyl)-[1,3]dioxane 在 叔丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.05h， 以53%的产率得到(2S,3R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pentyl]-1,3-dithian-2-yl]pentyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2S)-2-[3-[2-[(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)pentyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。