(R)-4-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: (R)-4-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: (4R)-4-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₂FNS
• 分子量: 233.309
• InChiKey: LJRZKBCXVFASGK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)pent-4-en-1-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-4-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  流动化学和聚合物支持的拟对映体酰化剂可实现手性饱和N杂环的平行动力学拆分

  摘要：

  动力学拆分是从外消旋混合物中获得对映体富集的物质的常用方法。当该过程的选择性因子为s时，该过程将提供对映纯的未反应物质。，大于1；然而，结垢反应产物经常被丢弃。另一方面，平行动力学拆分提供了从单一外消旋起始原料获得两种对映体富集产品的途径，但是在实验设计方面受到各种实际挑战的限制，这限制了其应用。在这里，我们描述了基于流的系统的开发，该系统能够实现饱和N杂环的实际并行动力学拆分。该方法提供了以高收率和高对映体纯度获得原料的两种对映体的方法。与经典动力学分辨率相似的结果将需要s 范围内的选择性因子＝ 100。为此，设计了两种固定化的拟对映体酰化剂，用于外消旋饱和N-杂环的不对称酰化。使用基于流的系统，我们可以有效地分离，回收和再利用聚合物支持的试剂。酰胺产物可以容易地分离并水解为相应的胺，而没有可检测的差向异构。

  DOI：

  10.1038/nchem.2681