(4S,5S)-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one | 1242002-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 1242002-59-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: QRDGOLLYJREZLT-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3S,4S)-hexa-1,5-diene-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  配体二邻二胺基手性链二烯作为铑（I）催化的高对映选择性共轭加成物。

  摘要：

  成功地合成了多种容易获得的基于邻二胺的手性链二烯，并将其用作有机硼酸与α，β-不饱和羰基化合物进行铑催化共轭加成反应的配位体，从而以良好的产率和优异的收率提供了所需的加合物。 。

  DOI：

  10.1021/ol1023536
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1,3-ditert-butyl-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(ethenyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氨基化一步合成手性烯烃及其作为铑（I）催化的1,4-加成的配体的应用

  摘要：

  多种无环的手性二烯烃的在单一步骤中进行合成通过钯（0） -催化的不对称烯丙位和高烯丙基Ç  ħ末端烯烃的diamination。这种简单的二烯作为铑（I）催化的不对称1,4-加成的导向配体的应用可提供相应的加合物，收率极高，ee可达85％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900693

文献信息

• Vicinal-Diamine-Based Chiral Chain Dienes as Ligands for Rhodium(I)-Catalyzed Highly Enantioselective Conjugated Additions
  作者：Yazhou Wang、Xichao Hu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol1023536

  日期：2010.12.3

  A variety of readily accessible vicinal-diamine-based chiral chain dienes were successfully synthesized and utilized as steering ligands for rhodium-catalyzed conjugated additions of organoboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds to afford the desired adducts in good to excellent yields and ee’s.

  成功地合成了多种容易获得的基于邻二胺的手性链二烯，并将其用作有机硼酸与α，β-不饱和羰基化合物进行铑催化共轭加成反应的配位体，从而以良好的产率和优异的收率提供了所需的加合物。 。
• One Step Synthesis of Chiral Olefins<i>via</i>Asymmetric Diamination and their Applications as Ligands for Rhodium(I)-Catalyzed 1,4-Additions
  作者：Xichao Hu、Ziping Cao、Zhaoqun Liu、Yazhou Wang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/adsc.200900693

  日期：2010.3.8

  A variety of acyclic chiral dienes were synthesized in a single step via palladium(0)‐catalyzed asymmetric allylic and homoallylic CH diamination of terminal olefins. The applications of such simple dienes as steering ligands for rhodium(I)‐catalyzed asymmetric 1,4‐additions afforded the corresponding adducts in excellent yields and up to 85% ee.

  多种无环的手性二烯烃的在单一步骤中进行合成通过钯（0） -催化的不对称烯丙位和高烯丙基Ç  ħ末端烯烃的diamination。这种简单的二烯作为铑（I）催化的不对称1,4-加成的导向配体的应用可提供相应的加合物，收率极高，ee可达85％。