Tris-(m-trifluormethylphenyl)silanol | 58102-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tris-(m-trifluormethylphenyl)silanol
• 英文别名: tri(m-trifluoromethylphenyl)silanol；Tris[3-(trifluoromethyl)phenyl]silanol；hydroxy-tris[3-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 58102-00-4
• 化学式: C₂₁H₁₃F₉OSi
• 分子量: 480.405
• InChiKey: IBRZDNVETVOMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)phenyllithium 生成 Tris-(m-trifluormethylphenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基钒酸盐催化剂将α-乙炔醇重排为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现了新的催化体系，其可以高效地将α-炔醇异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。这些是硅烷基钒酸盐与硅烷醇或硅烷二醇的组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590426

文献信息

• On the Use of Triarylsilanols as Catalysts for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：D. Christopher Braddock、Ben C. Rowley、Paul D. Lickiss、Steven J. Fussell、Rabia Qamar、David Pugh、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00585

  日期：2023.7.21

  Triarylsilanols have been reported as the first silicon-centered molecular catalysts for direct amidation of carboxylic acids with amines as identified after a screen of silanols, silanediols, disiloxanediols, and incompletely condensed silsesquioxanes as potential homogeneous catalysts. Subsequent synthesis and testing of various electronically differentiated triarylsilanols have identified tris(p-haloaryl)silanols

  据报道，三芳基硅烷醇是第一种用于羧酸与胺直接酰胺化的以硅为中心的分子催化剂，经过对硅烷醇、硅烷二醇、二硅氧烷二醇和不完全缩合倍半硅氧烷作为潜在均相催化剂的筛选后确定。随后合成和测试各种电子分化的三芳基硅烷醇已确定三(对卤代芳基)硅烷醇比母体三芳基硅烷醇更活跃，其中溴化物同系物被发现是最活跃的。催化剂分解可以通过NMR方法观察到，但RPKA方法表明产物抑制是有效的，其中叔酰胺比仲酰胺更具抑制性。使用真实合成的三芳基甲硅烷基酯作为催化系统中的推定中间体的研究使得能够提出由计算支持的合理机制。