(R,R)-2,5-bis-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine | 154777-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R,R)-2,5-bis-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 154777-25-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BFTYPDNLFQUPJR-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,5-bis-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-nitroso-(2R,5R)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  芳基二甲基硅烷醇酸酯对映选择性交叉偶联反应的手性双-配体的开发

  摘要：

  已经开发出使用1-萘基二甲基硅烷醇盐和手性双-配体的钯催化，对映体选择性的芳基-芳基交叉偶联反应。制备了包含各种2，5-二芳基吡咯烷基团的乙二醛双-配体家族，以评估配体结构对交叉偶联的速率和对映选择性的影响。开发了新的1-氨基-2,5-二芳基吡咯烷酮合成路线，以进行结构/反应选择性研究。芳基二甲基硅烷醇化物和芳基溴化物的角色逆转实验导致联芳基产品具有相同的构型和相似的对映选择性，这表明还原消除是立体确定的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo502388r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-methylideneamine 在 盐酸 、 LiDBB 、 magnesium 、 二苯二硫醚 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (R,R)-2,5-bis-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂非对映选择性地添加手性亚胺和1,3-恶唑烷; （R）-2-芳基和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  （R）-2-芳基-和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成是从衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性芳族亚胺开始描述的，其中非对映选择性地添加了格氏试剂手性亚胺和1，3-恶唑烷的反应用作关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80819-x