1-(2-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-methylcytosine | 132776-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-methylcytosine
• 英文别名: 1-(2,3-Dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-methylcytosine；2'-ara-Fluoro-2',3'-dideoxy-beta-D-5-methylcytidine；4-amino-1-[(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 132776-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 243.238
• InChiKey: LPXDTWQBEDUZJI-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-(monomethoxytrityl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-threo-pentofuranosyl>thymine 在 吡啶 、 氨 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 反应 4.67h， 生成 1-(2-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-methylcytosine
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-2'，3'-Dideoxy-5-chlorouridine：一系列新的2'-和3'-氟化2'，3'-Dideoxynucleoside类似物中最具选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了一系列的2'-和3'-氟化2'，3'-双脱氧核苷和3'-叠氮基2'，3'-双脱氧核苷，并评估了其对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）的抑制活性在MT-4细胞中复制。将3'-氟-或3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷转化为相应的肌苷或将2'，3'-二脱氧腺苷进行8-溴化都不会增加抗HIV-1的活性。在赤型或苏型构型中引入2'-氟也没有导致母体2'，3'-二脱氧核苷的抗HIV-1活性提高。1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶和1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-四氢呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶仅具有少量活性。但是，3'-fluoro-2'，3' -dideoxyuridine（FddUrd）被证明是有效的且是相对无毒的HIV-1抑制剂。尝试制备FddUrd的5-卤代衍生物，以进一步提高其抗HIV效能和选择性。在这些5-卤代衍生物中，3'-氟-2'，3'-二脱氧-5-氯尿苷

  DOI：

  10.1021/jm00128a013

文献信息

• AERSCHOT, ARTHUR VAN;HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;CLERCQ,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1743-1749
  作者：AERSCHOT, ARTHUR VAN、HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、CLERCQ,+

  DOI：——

  日期：——
• 2'-FLUOROFURANOSYL DERIVATIVES AND NOVEL METHOD OF PREPARING 2'-FLUOROPYRIMIDINE AND 2'-FLUOROPURINE NUCLEOSIDES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0540686B1

  公开（公告）日：1995-08-30
• US5336764A
  申请人：——

  公开号：US5336764A

  公开（公告）日：1994-08-09
• US5817799A
  申请人：——

  公开号：US5817799A

  公开（公告）日：1998-10-06
• 3'-Fluoro-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine: most selective anti-HIV-1 agent among a series of new 2'- and 3'-fluorinated 2',3'-dideoxynucleoside analogs
  作者：Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Rudi Pauwels、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00128a013

  日期：1989.8

  A series of 2'- and 3'-fluorinated 2',3'-dideoxynucleosides and 3'-azido-2',3'-dideoxynucleosides were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) replication in MT-4 cells. Neither conversion of 3'-fluoro- or 3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine to the corresponding inosine derivatives nor 8-bromination of 2',3'-dideoxyadenosine resulted in increased

  合成了一系列的2'-和3'-氟化2'，3'-双脱氧核苷和3'-叠氮基2'，3'-双脱氧核苷，并评估了其对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）的抑制活性在MT-4细胞中复制。将3'-氟-或3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷转化为相应的肌苷或将2'，3'-二脱氧腺苷进行8-溴化都不会增加抗HIV-1的活性。在赤型或苏型构型中引入2'-氟也没有导致母体2'，3'-二脱氧核苷的抗HIV-1活性提高。1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶和1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-四氢呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶仅具有少量活性。但是，3'-fluoro-2'，3' -dideoxyuridine（FddUrd）被证明是有效的且是相对无毒的HIV-1抑制剂。尝试制备FddUrd的5-卤代衍生物，以进一步提高其抗HIV效能和选择性。在这些5-卤代衍生物中，3'-氟-2'，3'-二脱氧-5-氯尿苷