(2S,3R,4S)-3-chloro-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine]-2,4,5-triol | 1276542-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-chloro-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine]-2,4,5-triol
• 英文别名: palmarumycin BG₅；(-)-(1S,2R,3S)-palmarumycin BG5；(1S,2R,3S)-2-chlorospiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-1,3,8-triol
• CAS: 1276542-24-5
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₅
• 分子量: 370.789
• InChiKey: HMNTVNBFGYYJPC-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  palmarumycin C2 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-chloro-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine]-2,4,5-triol 、 (2S,3R,4R)-3-chloro-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho [1,8-de][1,3]dioxine]-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  棕榈霉素 BG、C1 和 Guignardin E 的全合成

  摘要：

  Palmarumycin BG1-3、BG5-6、C 1和 Guignardin E ( 1-7 ) 的首次全合成是由相同的中间体 Palmarumycin C 2通过N-苄基辛可宁氯化物催化的环氧化反应（一种有机硒介导的还原反应）实现的，以及以1,8-二羟基萘 (DHN) 和 5-甲氧基四氢萘酮为起始，通过6-7步路线，以氯化铈 ( III ) 水合物促进区域选择性开环和消除环状 α,β-环氧酮为关键步骤材料的总产率分别为 1.0-17.4%。它们的结构和绝对构型由1 H、13表征和确定 C NMR、IR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射数据。这些化合物对 HCT116、U87-MG、HepG2、BGC823 和 PC9 细胞系表现出显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra10316c

文献信息

• Total synthesis of Palmarumycin BGs, C₁ and Guignardin E
  作者：Xinlei Liu、Shuyi Li、Xinyu Wei、Yu Zhao、Daowan Lai、Ligang Zhou、Mingan Wang

  DOI：10.1039/c9ra10316c

  日期：——

  Palmarumycin C2 through a N-benzyl cinchoninium chloride-catalyzed epoxidation, an organoselenium-mediated reduction, and a cerium(III) chloride hydrate-promoted regioselective ring-opening and elimination of cyclic α,β-epoxy ketone as the key steps via 6–7 step routes using 1,8-dihydroxynaphthalene (DHN) and 5-methoxytetralone as the starting materials in overall yields of 1.0–17.4%, respectively. Their structures

  Palmarumycin BG1-3、BG5-6、C 1和 Guignardin E ( 1-7 ) 的首次全合成是由相同的中间体 Palmarumycin C 2通过N-苄基辛可宁氯化物催化的环氧化反应（一种有机硒介导的还原反应）实现的，以及以1,8-二羟基萘 (DHN) 和 5-甲氧基四氢萘酮为起始，通过6-7步路线，以氯化铈 ( III ) 水合物促进区域选择性开环和消除环状 α,β-环氧酮为关键步骤材料的总产率分别为 1.0-17.4%。它们的结构和绝对构型由1 H、13表征和确定 C NMR、IR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射数据。这些化合物对 HCT116、U87-MG、HepG2、BGC823 和 PC9 细胞系表现出显着的抑制活性。