(±)-2-(bromomethyl)-2′-(dibromomethyl)-1,1′-binaphthyl | 171728-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-2-(bromomethyl)-2′-(dibromomethyl)-1,1′-binaphthyl
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-2'-(dibromomethyl)-1,1'-binaphthalene；1-[2-(bromomethyl)naphthalen-1-yl]-2-(dibromomethyl)naphthalene
• CAS: 171728-04-4
• 化学式: C₂₂H₁₅Br₃
• 分子量: 519.073
• InChiKey: BAQCUPOKISZLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(bromomethyl)-2′-(dibromomethyl)-1,1′-binaphthyl 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到7-bromo-[5]-helicene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbohelicenes and derivatives by “carbenoid couplings”

  摘要：

  Short synthetic sequences to carbohelicenes have been achieved under thermal conditions, without using photochemistry and high dilution. Couplings of aromatic bis(bromomethyl) moieties, in the presence of an excess of LiHMDS, are key reactions in the final ring closures to carbohelicenes. These optimized, quick and efficient reactions occur at 0 degrees C within 10 min, and often provide [5]-helicene, [5] helicene derivatives and [7]-helicene in similar to 75% yield. Preliminary data questioned the formation of carbenoid anions and carbenes in the so called "carbenoid couplings". (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02670-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到(±)-2-(bromomethyl)-2′-(dibromomethyl)-1,1′-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,2'-Dimethyl-1,1'-binaphthyl 和 (±)-2-Bromomethyl-2'-dibromomethyl-1,1'-binaphthyl 的 X 射线结构

  摘要：

  ( R )-2,2'-二甲基-1,1'-联萘[单斜, a = 11.24420 (11), b = 10.56190 (9), c = 13.27180 (13) Å, β = 90.7041 (9) 的分子结构)°，空间群 P 2 1 ] 和 (±)-2-bromomethyl-2'-dibromomethyl-1,1'-binaphthyl [triclinic, a = 9.4637 (14), b = 9.9721 (18), c = 9.9922 ( 19) Å, α = 100.093 (5), β = 97.141 (5), γ = 92.585 (4)°, 空间群 P -1] 被报道并与其他简单的 2,2'-二取代-1 进行比较, 1'-联萘。图形摘要 环间键长和扭转角与其他简单的 2,2'-二取代-1,1'-联萘进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00876-9

文献信息

• Binaphthalene-Derived Iminium Salt Catalysts for Highly Enantioselective Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Mohamed M. Farah、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200900252

  日期：2009.7

  catalysts for asymmetric epoxidation has received considerable attention. In this manuscript we describe the design, preparation, and use of new highly selective iminium salt organocatalysts for asymmetric epoxidation, based around a chiral binaphthalene motif coupled with a chiral substituted dioxane moiety. The new catalysts have been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized

  对映体富集的环氧化物是有用的中间体，在不对称合成中有许多应用，开发用于不对称环氧化的有效催化剂受到了相当多的关注。在这份手稿中，我们描述了用于不对称环氧化的新型高选择性亚胺盐有机催化剂的设计、制备和使用，该催化剂基于手性联萘基序和手性取代的二恶烷部分。新催化剂已经在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，可提供高达 95% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(diphenyl-phosphinylmethyl)-1,1'-binaphthyl und neue Verbindungen aus dieser Stoffgruppe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0673944A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(diphenylphosphinylmethyl)-1,1'-binaphthylen, indem man ein in einem Lösungsmittel durch Umsetzung von 2,2'-Dimethyl-1,1'-binaphthyl mit einem Bromierungsmittel hergestelltes 2,2'-Bis(brommethyl)-1,1'-binaphthyl und weitere bromierte Binaphthyle enthaltendes Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Abtrennung von nichtumgesetztem Bromierungsmittel, umgesetztem Bromierungsmittel und/oder Lösungsmittel, mit einem Diphenylphosphinigsäurealkylester der Formel RO-P(Ph-(R')n)₂, worin R für einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Ph für Phenyl, R' für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CF₃, Fluor, Chlor oder Brom und n für 0, 1 oder 2 steht bei 70 bis 180 °C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines weiteren Lösungsmittels umsetzt. Die Erfindung betrifft ferner Verbindungen der Formel worin R' für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CF₃, Fluor, Chlor oder Brom und n für 1 oder 2 steht.

  本发明涉及一种制备 2,2'-双(二苯基膦酰甲基)-1,1'-联萘的工艺，其方法是将含有 2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘和其他通过 2,2'-二甲基-1,1'-联萘与溴化剂反应制备的溴化联萘的反应混合物在溶剂中与溴化剂和/或溶剂反应，可选择在分离未反应的溴化剂和/或溶剂后，与式 RO-P(Ph-(R')n)₂₂的二苯基膦酸烷基酯反应，其中 R 代表烷基、溴化剂和/或溶剂，与式 RO-P(Ph-(R')n)₂的二苯基膦酸烷基酯反应，其中 R 代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，Ph 代表苯基，R'代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，CF₃代表氟、氯或溴，n 代表 0、1 或 2。 本发明还涉及式如下的化合物 其中 R'为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，CF₃为氟、氯或溴，n 为 1 或 2。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(halogenmethyl)-1,1'-binaphthyl
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0675095A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(halogenmethyl)-1,1'-binaphthyl, indem man 2,2'-Dimethyl-1,1'-binaphthyl in Anwesenheit eines Lösungsmittels mit einem Halogenierungsmittel unter Einwirkung von Licht einer Wellenlänge von 10⁻⁵ bis 10⁻⁸ m in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Radikalbildners bei -10 bis 120 °C umsetzt.

  本发明涉及一种制备 2,2'-双（卤代甲基）-1,1'-联萘的工艺，其方法是在-10 °C至 120 °C的温度下，在有或没有自由基形成剂存在的情况下，使 2,2'-二甲基-1,1'-联萘在有溶剂存在的情况下与卤化剂在波长为 10-⁵ 至 10-⁸ m 的光的作用下发生反应。
• Verfahren zur Herstellung von aromatischen (Bromalkyl)-substituierten Kohlenwasserstoffverbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0780355A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung einer aromatischen (Bromalkyl)-substituierten Kohlenwasserstoffverbindung wobei eine alkylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit einem Bromierungsmittel in Gegenwart von Wasser umgesetzt wird.

  本发明涉及一种芳香族（溴烷基）取代烃化合物的制备工艺，其中烷基取代的芳香族烃化合物在水的存在下与溴化剂反应。
• US5502261A
  申请人：——

  公开号：US5502261A

  公开（公告）日：1996-03-26