(R)-N-benzyl-N-methyl-3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propan-1-amine | 1007832-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-N-methyl-3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propan-1-amine
• 英文别名: atomoxetine；(R)-N-benzyl-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropaneamine；(3R)-N-benzyl-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 1007832-67-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: XHFXWRQPIYERAQ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-methyl-3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propan-1-amine 、 氯甲酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 phenyl N-methyl-N-[(3R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9405

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropaneamine (S)-mandelate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-benzyl-N-methyl-3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9405

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Manganese-catalyzed deoxygenation of secondary and tertiary amides under mild conditions
  作者：Jiamin Huang、Feixiang Sun、Weiping Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.04.012

  日期：2023.7

  operationally simple transformation proceeds under mild conditions without external ligands and features high catalytic efficacy and good functional-group tolerance. Furthermore, the generality of this developed catalytic system was further demonstrated by the late-stage modification of bioactive molecules.

  在此，我们报道了以 Ph 2 SiH 2或廉价的聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，通过 [Mn(CO) 5 Br] 使仲胺和叔胺脱氧，从而方便地获得相应的仲胺和叔胺。操作简单的转化在没有外部配体的温和条件下进行，具有高催化效率和良好的官能团耐受性。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证明了这种开发的催化系统的通用性。
• TMSCF ₂ Br‐Enabled Fluorination–Aminocarbonylation of Aldehydes: Modular Access to α‐Fluoroamides
  作者：An Liu、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202115467

  日期：2022.2.14

  AbstractA protocol for the modular assembly of the α‐fluoroamide motif has been developed, which provides a practical method for the efficient synthesis of structurally diverse α‐fluoroamides from easily available aldehydes and tertiary amines through a three‐component fluorination–aminocarbonylation process. The key to the success of this process is taking advantage of the multiple roles of the unique difluorocarbene reagent TMSCF2Br (TMS=trimethylsilyl). The mechanism of the process involves the 1,2‐fluorine and oxygen migrations of the in situ formed TMS‐protected α‐aminodifluoromethyl carbinol intermediates, which represents a new type of deoxyfluorination reaction.
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF (R)-N-METHYL-3-(2-METHYLPHENOXY)-3-PHENYLPROPYLAMINE HYDROCHLORIDE (ATOMOXETINE)<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'HYDROCHLORURE DE (R)-N-METHYL-3-(2-METHYLPHENOXY)-3-PHENYLPROPYLAMINE (ATOMOXETINE)
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2007009405A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] Racemic N-benzyl-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpro?ylamine (VIII) is an intermediate for obtaining atomoxetine. Racemic N-benzyl-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3- phenylpropylamine (VIII) further reacts in a solution of an organic solvent with an optically active acid producing a mixture of diastereoisomers, which are subsequently resolved by crystallization and converted to the respective (R) and (S) enantiomers of N-benzyl-N-methyl- 3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylamine by treatment with an organic or inorganic base. The (R)-enantiomer of N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylamine ((R)-VIII) is further subjected to debenzylation by means of an alkyl or aryl chloro formate yielding an alkyl/aryl (R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylmethylcarbamate ((R)-IX), which is then hydrolyzed in the basic environment yielding the base of (R)-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)- 3-phenylpropaneamine, which is finally converted to (R)-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3- phenylpropanamine hydrochloride ((R)-I) by treatment with hydrochloric acid.
  [FR] La N-benzyl-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpro?ylamine (VIII) racémique est un intermédiaire permettant d'obtenir l'atomoxétine. En outre, en réagissant dans une solution d'un solvant organique avec un acide optiquement actif, elle produit un mélange de diastéréoisomères qui se résolvent ensuite par cristallisation, puis se convertissent en (R) et (S) énantiomères de la of N-benzyl-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropylamine par traitement avec une base organique ou inorganique. Le (R)-énantiomère de la of N-benzyl-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropylamine ((R)-VIII) est ensuite soumis à débenzylation par un chloro-formate d'alkyle ou aryle, ce qui donne un alkyle/aryle (R)-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropylméthylcarbamate ((R)-IX). Ce dernier est ensuite hydrolysé en environnement basique, ce qui donne la base de (R)-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropaneamine qu'un traitement à l'acide chlorhydrique convertit finalement en hydrochlorure de (R)-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropanamine ((R)-I).
• WO2007/9405
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——