N,N,N-三甲基-2-羟基十六烷基氯化铵 | 82711-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N,N-三甲基-2-羟基十六烷基氯化铵
• 英文名称: (2-Hydroxyhexadecyl)trimethylammonium chloride
• 英文别名: 2-hydroxyhexadecyl(trimethyl)azanium;chloride
• CAS: 82711-88-4
• 化学式: C₁₉H₄₂NO*Cl
• 分子量: 336.002
• InChiKey: DZTAKTJYCGKPFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十六烷 、 三甲胺盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到N,N,N-三甲基-2-羟基十六烷基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity study of spermicidal and anti-HIV properties of hydroxylated cationic surfactants

  摘要：

  The syntheses of 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium chloride [1(16)Cl] and iodide [1(16)I], 2-hydroxy-N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride (6), N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium chloride (8), N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methylhexadecan-1-aminium chloride (11), and 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-4-oxahexadecan-1-aminium chloride (14) are reported along with the critical micelle concentrations (cmcs), as measured by conductivity at 25degreesC, of 1(16)Cl, 1(16)1, 6, 8, 11, and N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride (12). All compounds display spermicidal and virucidal activity. A plot of minimum effective concentration (MEC) in the Sander-Cramer spermicidal assay and cmc shows that 1(16)Cl and 6 have the best spermicidal activity and highest cmcs. Compounds 8, 11, and 1(16)Cl are the most active at 0.05 mg mL(-1) against cell-free and cell-associated virus. In conclusion, 1(16)Cl shows the best combination of dual activity against sperm and HIV; it is a promising candidate for further preclinical studies as a topical, contraceptive microbicide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00245-6

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0068089A2

  公开（公告）日：1983-01-05

  Epoxidverbindungen, die endständige Epoxygruppen aufweisen, werden mit Salzen eines tert. Amins in Gegenwart von quartären Ammoniumverbindungen als Katalysator umgesetzt. Vorzugsweise wird das tert. Amin in Wasser gelöst, Säure zugesetzt und die so gebildete Aminsalzlösung für die bei 40-100 °C unter Normaldruck durchzuführende Reaktion verwendet, wobei man als Katalysator bevorzugt das Verfahrensprodukt eines vorhergehenden Ansatzes in Mengen von 0,5-10 Gew.-%, bezogen auf Endprodukt, einsetzt. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens setzt man ein C4-16-Epoxyalkan mit endständiger Epoxygruppe mit dem Salz eines tertiären Amins und einer starken Säure in Gegenwart von Dimethyl-di-(C12-18-Alkyl- oder Alkenyl-)ammoniumchlorid als Katalysator um. Typische Verfahrensprodukte sind z.B. 2-Hydroxyhexadecyltrimethylammoniumchlorid und 2-Hydroxyhexyi-trimethyiammoniumchlorid. Das Verfahren liefert ohne Anwendung von Überdruck bei relativ niedrigen Reaktionstemperaturen und kurzen Reaktionszeiten Endprodukte hoher Reinheit in guten Ausbeuten. Die Verfahrensprodukte sind als Textilweichmacher oder -antistatika bzw. Antimikrobika geeignet, und werden vorzugsweise in flüssigen Mitteln zur Wäschenachbehandlung und in Waschmitteln mit weichmachender Wirkung eingesetzt.

  带有末端环氧基团的环氧化合物与叔胺盐在季铵盐化合物作为催化剂的情况下发生反应。胺的盐类在季铵盐化合物作为催化剂的存在下发生反应。最好将叔胺溶于水。最好将叔胺溶于水，加入酸，并将由此形成的胺盐溶液用于在常压下于 40-100 °C 下进行的反应，所用催化剂最好是先前制备的工艺产物，其用量为最终产品的 0.5-10 重量％。 在该工艺的一个优选实施方案中，在二甲基二-（C12-18 烷基或烯基）氯化铵作为催化剂存在下，具有末端环氧基团的 C4-16 环氧烷与叔胺盐和强酸反应。典型的加工产品有 2-羟基十六烷基三甲基氯化铵和 2-羟基己基三甲基氯化铵等。 该工艺在相对较低的反应温度和较短的反应时间内，无需使用过量压力，即可生产出纯度高、收率高的最终产品。 该工艺的产品适用于纺织品柔软剂、抗静电剂或抗菌剂，最好用于洗衣后处理的液体制剂和具有柔软效果的洗涤剂中。
• US4492802A
  申请人：——

  公开号：US4492802A

  公开（公告）日：1985-01-08
• A structure–activity study of spermicidal and anti-HIV properties of hydroxylated cationic surfactants
  作者：Yue-Ling Wong、M.Patricia Hubieki、Christopher L Curfman、Gustavo F Doncel、Travis C Dudding、Prashant S Savle、Richard D Gandour

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00245-6

  日期：2002.11

  The syntheses of 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium chloride [1(16)Cl] and iodide [1(16)I], 2-hydroxy-N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride (6), N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium chloride (8), N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methylhexadecan-1-aminium chloride (11), and 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-4-oxahexadecan-1-aminium chloride (14) are reported along with the critical micelle concentrations (cmcs), as measured by conductivity at 25degreesC, of 1(16)Cl, 1(16)1, 6, 8, 11, and N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride (12). All compounds display spermicidal and virucidal activity. A plot of minimum effective concentration (MEC) in the Sander-Cramer spermicidal assay and cmc shows that 1(16)Cl and 6 have the best spermicidal activity and highest cmcs. Compounds 8, 11, and 1(16)Cl are the most active at 0.05 mg mL(-1) against cell-free and cell-associated virus. In conclusion, 1(16)Cl shows the best combination of dual activity against sperm and HIV; it is a promising candidate for further preclinical studies as a topical, contraceptive microbicide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.