N,N,N-三甲基-2-氨基乙基膦酸酯 | 14596-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: N,N,N-三甲基-2-氨基乙基膦酸酯
• 英文名称: 2-(trimethylammonio)ethylphosphonate
• 英文别名: Trimethyl(2-phosphonatoethyl)azanium
• CAS: 14596-57-7
• 化学式: C₅H₁₃NO₃P
• 分子量: 166.137
• InChiKey: VCANKBLUHKRQLL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-三甲基-2-氨基乙基膦酸酯 在 ferrous ammonium sulphate 、 alpha-酮戊二酸 、 Leisingera caerulea TmpA hydroxylase 、 氧气 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 (R)-1-hydroxy-2-(trimethylammonio)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由两种先前错误注释的非血红素铁加氧酶催化有机膦酸盐降解的新微生物途径。

  摘要：

  假设蛋白质的生化功能分配受到许多蛋白质结构超家族功能多样化的挑战。这种多样化对于金属酶来说尤其常见，使得仅基于序列和结构域相似性的功能注释变得不可靠并且常常是错误的。确定这些超家族内功能亚群的生化表征将有助于改进功能注释的生物信息学方法。我们在此描述了两种非血红素铁加氧酶 TmpA 和 TmpB 的结构和功能特征，这两种酶由在 350 多种细菌中发现的一对基因组簇基因编码。TmpA 和 TmpB 是一对酶（PhnY 和 PhnZ）的功能同系物，可降解 2-氨基乙基膦酸酯，但作用于其天然存在的季铵类似物 2-（三甲基铵）乙基膦酸酯 (TMAEP)。TmpA 是一种铁 (II) 和 2-(氧代) 戊二酸依赖性加氧酶，被误认为是 γ-丁甜菜碱 (γbb) 羟化酶，对 γbb 没有活性，但能有效羟化 TMAEP。然后，产物(R)-1-羟基-2-(三甲基铵基)乙基膦酸酯[(R)-OH-TMAEP]充

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00044

文献信息

• A New Microbial Pathway for Organophosphonate Degradation Catalyzed by Two Previously Misannotated Non-Heme-Iron Oxygenases
  作者：Lauren J. Rajakovich、Maria-Eirini Pandelia、Andrew J. Mitchell、Wei-chen Chang、Bo Zhang、Amie K. Boal、Carsten Krebs、J. Martin Bollinger

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00044

  日期：2019.3.26

  oxidative cleavage of the C-P bond of its substrate, yielding glycine betaine and phosphate. The high specificities of TmpA and TmpB for their N-trimethylated substrates suggest that they have evolved specifically to degrade TMAEP, which was not previously known to be subject to microbial catabolism. This study thus adds to the growing list of known pathways through which microbes break down organophosphonates

  假设蛋白质的生化功能分配受到许多蛋白质结构超家族功能多样化的挑战。这种多样化对于金属酶来说尤其常见，使得仅基于序列和结构域相似性的功能注释变得不可靠并且常常是错误的。确定这些超家族内功能亚群的生化表征将有助于改进功能注释的生物信息学方法。我们在此描述了两种非血红素铁加氧酶 TmpA 和 TmpB 的结构和功能特征，这两种酶由在 350 多种细菌中发现的一对基因组簇基因编码。TmpA 和 TmpB 是一对酶（PhnY 和 PhnZ）的功能同系物，可降解 2-氨基乙基膦酸酯，但作用于其天然存在的季铵类似物 2-（三甲基铵）乙基膦酸酯 (TMAEP)。TmpA 是一种铁 (II) 和 2-(氧代) 戊二酸依赖性加氧酶，被误认为是 γ-丁甜菜碱 (γbb) 羟化酶，对 γbb 没有活性，但能有效羟化 TMAEP。然后，产物(R)-1-羟基-2-(三甲基铵基)乙基膦酸酯[(R)-OH-TMAEP]充