(S)-2-hydroxy-2-phenyl-butyric acid ethyl ester | 19641-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: (+)-2-Hydroxy-2-phenylbuttersaeureethylester；S-2-Hydroxy-2-phenyl-buttersaeure-ethylester；(S)-2-Hydroxy-2-phenyl-buttersaeure-aethylester；ethyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylbutanoate
• CAS: 19641-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MFURVCXABHZSQB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 乙基氯化镁 在 threo-2,3-dimethoxy-butane 、 苯 作用下， 生成 (S)-2-hydroxy-2-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF GRIGNARD REAGENTS IN OPTICALLY ACTIVE SOLVENTS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01132a011

文献信息

• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• The First Catalytic Asymmetric Addition of Dialkylzincs to α-Ketoesters
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol026315w

  日期：2002.10.1

  graphicThe first catalytic, enantioselective addition of organozinc reagents to alpha-ketoesters is described. Modular bifunctional salen catalysts that contain Lewis acid and Lewis base activating groups accelerate the carbonyl addition to a much greater extent than the competing carbonyl reduction. alpha-Hydroxyesters containing new quaternary stereogenic centers are obtained in high yield and moderate enantiomeric excess. Enrichment to 98% ee can be effected by recrystallization of the corresponding alpha-hydroxy acid.
• REACTIONS OF GRIGNARD REAGENTS IN OPTICALLY ACTIVE SOLVENTS¹
  作者：H. L. COHEN、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01132a011

  日期：1953.4