16-(2-Phenylethyl)-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene | 600144-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 16-(2-Phenylethyl)-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• 英文别名: 16-(2-phenylethyl)-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 600144-05-6
• 化学式: C₂₃H₂₀Se
• 分子量: 375.372
• InChiKey: NIJIRSSCFSHVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-苯基-1,3-噁唑 、 16-(2-Phenylethyl)-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-Phenethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-selenazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retro Diels-Alder 反应生成硒醛及其在与某些亲烯体反应中的行为

  摘要：

  摘要 [4, 2] 硒醛和蒽的环加合物在中性条件下通过热逆狄尔斯-阿尔德反应原位再生硒醛。描述了通过该方法生成的硒醛与 2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯、2-甲氧基呋喃和 5-乙氧基恶唑的反应。

  DOI：

  10.1080/10426500590906283
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 蒽 在 bis(dimethylaluminium) selenide 作用下， 反应 6.0h， 以40%的产率得到16-(2-Phenylethyl)-15-selenatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Retro Diels-Alder 反应生成硒醛及其在与某些亲烯体反应中的行为

  摘要：

  摘要 [4, 2] 硒醛和蒽的环加合物在中性条件下通过热逆狄尔斯-阿尔德反应原位再生硒醛。描述了通过该方法生成的硒醛与 2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯、2-甲氧基呋喃和 5-乙氧基恶唑的反应。

  DOI：

  10.1080/10426500590906283

文献信息

• The reaction of selenoaldehydes with 2-methoxyfuran using their generation by retro Diels–Alder reaction
  作者：Aojia Zhou、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02830-7

  日期：2003.2

  Selenoaldehydes, regenerated by thermal retro Diels–Alder reaction of anthracene cycloadducts under neutral conditions, reacted with 2-methoxyfuran to give methyl penta-2,4-dienoates along with the deposition of elemental selenium. In a similar reaction with 2-methoxyfuran using thioaldehyde, thiirane compound was isolated. This suggests the formation of selenirane intermediates in the above reaction

  通过在中性条件下蒽环加合物的热逆Diels-Alder反应产生的硒醛与2-甲氧基呋喃反应生成五甲基-2,4-二烯酸甲酯，并伴有元素硒的沉积。在使用硫代醛与2-甲氧基呋喃的类似反应中，分离出硫杂环丁烷化合物。这表明在上述反应中硒硒烷中间体的形成。
• Generation of Selenoaldehydes via Retro Diels–Alder Reaction and Their Behavior in the Reaction with Some Enophiles
  作者：Masahito Segi、Aojia Zhou、Mitsunori Honda

  DOI：10.1080/10426500590906283

  日期：2005.2.23

  Abstract The [4, 2] cycloadducts of selenoaldehydes and anthracene regenerate selenoaldehydes in situ quantitatively under neutral conditions via thermal retro Diels–Alder reaction. The reactions of selenoaldehydes generated by this method with 2-silyloxy-1,3-butadiene, 2-methoxyfuran, and 5-ethoxyoxazoles are described.

  摘要 [4, 2] 硒醛和蒽的环加合物在中性条件下通过热逆狄尔斯-阿尔德反应原位再生硒醛。描述了通过该方法生成的硒醛与 2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯、2-甲氧基呋喃和 5-乙氧基恶唑的反应。