3-(4-Chloro-phenyl)-imidazole-2,4-dione | 125422-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-imidazole-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)imidazole-2,4-dione；3-(4-chlorophenyl)imidazole-2,4-dione
• CAS: 125422-54-0
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• 分子量: 208.604
• InChiKey: NBCHVOUDLBVSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-苯基-1,3-噁唑 、 3-(4-Chloro-phenyl)-imidazole-2,4-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,7aS)-6-(4-Chloro-phenyl)-5,7-dioxo-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-imidazo[1,5-c]imidazole-1-carboxylic acid ethyl ester 、 (1S,7aS)-6-(4-Chloro-phenyl)-5,7-dioxo-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-imidazo[1,5-c]imidazole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮是否与异二烯体发生Diels-Alder反应？

  摘要：

  研究表明5-烷氧基和2-烷氧基恶唑与N，N，C orN或CO亲二烯体反应形成产物，在大多数情况下，这可以解释为由Diels-Alder加成或恶唑的亲核攻击导致在亲双烯体上，然后重排。产物分别是三唑啉，咪唑啉或恶唑啉。建立了相对反应性并讨论了机理途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81032-2

文献信息

• Do oxazoliks undergo Diels-Alder reactions with heterodienophiles?
  作者：Alfred Hassner、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81032-2

  日期：1989.1

  5-Alkoxy and 2-alkoxyoxazoles were shown to react with NN, CN or CO dienophiles to form products that in most cases can be explained to result from a Diels-Alder addition, or by nucleophilic attack of the oxazole on the dienophile, followed by rearrangement. The products are triazolines, imidazolines or oxazolines respectively. Relative reactivitles were established and mechanistic pathways discussed

  研究表明5-烷氧基和2-烷氧基恶唑与N，N，C orN或CO亲二烯体反应形成产物，在大多数情况下，这可以解释为由Diels-Alder加成或恶唑的亲核攻击导致在亲双烯体上，然后重排。产物分别是三唑啉，咪唑啉或恶唑啉。建立了相对反应性并讨论了机理途径。