N6-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine-3'-S-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite | 1430821-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine-3'-S-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]sulfanyloxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1430821-87-6
• 化学式: C₄₇H₅₂N₇O₆PS
• 分子量: 874.013
• InChiKey: QHXVBTUFQUWXKF-HZOORVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-benzoyl-5'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以62%的产率得到N6-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine-3'-S-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  申请人：ROCHE INNOVATION CENTER COPENHAGEN A/S

  公开号：US20210309690A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The invention relates to a process for the manufacture of an oligonucleotide comprising at least one non-chiral phosphorothioate intemucleoside linkage of formula (I) wherein R 1 is as defined in the description and in the claims.