(Amino-phenyl-methyl)-phosphonic acid; hydrochloride | 42168-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Amino-phenyl-methyl)-phosphonic acid; hydrochloride
• 英文别名: a-Aminobenzylphosphonic acid hydrochloride；[amino(phenyl)methyl]phosphonic acid;hydrochloride
• CAS: 42168-18-3
• 化学式: C₇H₁₀NO₃P*ClH
• 分子量: 223.596
• InChiKey: NUTSMPODGJTHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[二乙氧基磷酰基(苯基)甲基]苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以85.3%的产率得到(Amino-phenyl-methyl)-phosphonic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phosphoranaloge von Aminosäuren II¹. Synthese von α-Aminophosphonsäuren und α-Aminophosphinsäuren, ausgehend von den entsprechendenN-Acylimino-Derivaten

  摘要：

  通过相应的 N-酰亚胺衍生物合成δ-氨基膦酸和δ-氨基膦酸酰亚胺甲基膦酸和酰亚胺甲基膦酸酯通常由相应的酰亚胺（溴）甲基化合物原位生成，与高阶混合铜酸盐反应，水解后分别生成 C-取代的氨基甲基膦酸和氨基甲基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27162

文献信息

• α-Amido sulphones as useful intermediates in the preparation of<i>C</i>-chiral α-aminophosphonates and α-aminophosphonic acids
  作者：Joseph D. Gbubele、Tomasz Misiaszek、Miłosz Siczek、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1039/d3ob00924f

  日期：——

  α-Amido sulphones have been used as useful starting materials in the preparation of C-chiral α-aminophosphonates and α-aminophosphonic acids. The developed methodology is based on a one-pot, base-catalysed in situ generation of an imine intermediate followed by addition of a phosphorus nucleophile. The presented protocol is simple and effective and can be applied to a variety of structurally diverse

  α-氨基砜已被用作制备C-手性α-氨基膦酸酯和α-氨基膦酸的有用起始材料。所开发的方法基于一锅法、碱催化原位生成亚胺中间体，然后添加磷亲核试剂。该方案简单有效，可应用于各种结构不同的α-酰胺基砜和磷亲核试剂，经过简单结晶后以非常好的收率得到所需的纯产物。重要的是，使用带有手性助剂的H-膦酸酯使得反应能够以高非对映选择性（生成并分离出单一非对映异构体）进行，并且可以精确控制新生成的C-手性中心的构型。
• SCHRADER, THOMAS;STEGLICH, WOLFGAN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 97-101
  作者：SCHRADER, THOMAS、STEGLICH, WOLFGAN

  DOI：——

  日期：——
• PERFLUOROPOLYETHER AMIDE-LINKED PHOSPHONATES, PHOSPHATES, AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1656385B1

  公开（公告）日：2006-11-29
• Phosphoranaloge von Aminosäuren II¹. Synthese von α-Aminophosphonsäuren und α-Aminophosphinsäuren, ausgehend von den entsprechenden<i>N</i>-Acylimino-Derivaten
  作者：Thomas Schrader、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1989-27162

  日期：——

  Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids and α-Amino Phosphinic Acids via the Corresponding N-Acylimino Derivatives Acyliminomethylphosphonic and acyliminomethylphosphinic esters, usually formed in situ from the corresponding acylamino(bromo)methyl compounds, react with higher order mixed cuprates to yield, after hydrolysis, C-substituted aminomethylphosphonic acids and aminomethylphosphinic acids, respectively.

  通过相应的 N-酰亚胺衍生物合成δ-氨基膦酸和δ-氨基膦酸酰亚胺甲基膦酸和酰亚胺甲基膦酸酯通常由相应的酰亚胺（溴）甲基化合物原位生成，与高阶混合铜酸盐反应，水解后分别生成 C-取代的氨基甲基膦酸和氨基甲基膦酸。