3β,5,12β,14,19-pentahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 1926-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5,12β,14,19-pentahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3β,5,12β,14,19-Pentahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；al-Dihydroantiarigenin；3-[(3S,5S,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17R)-3,5,12,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1926-68-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: RUNGNKCQZHGUKD-XSGAPQDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β,5,12β,14,19-pentahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 吡啶 作用下， 生成 3β,12β,19-triacetoxy-5,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Die Glykoside von Antiaris toxicaria Lesch。糖苷和Aglykone，150。

  摘要：

  Aus dem Milchsaft von Antiaris toxicaria Lesch。肯斯特·冯·芬（Konntenfünf），克里斯汀·瓦尔斯特（Wahrscheinlich）糖苷（A，B，C，E和F）isoliert werden。Ferner wurde die Anwesenheit von zwei weiteren（D和G）durch Papierchromatographiehöchstwahrscheinlich gemacht。魏格斯·格斯特尔·门格尔·蒙塔尔·德·贝肯嫩·德·安塔林的武器鉴定 dα-Antiarin身份证明书。Die anderen Glykoside（A，B，E和F）在wahrscheinlich neue Stoffe犯规。鲍德罗斯（Bogorosid）和法罗斯（Foss）Antiosid bezeichnet。Es wurdenvorläu

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380608
• 作为产物：
  描述：

  al-dihydro-β-antiarin 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 3β,5,12β,14,19-pentahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Die Glykoside von Antiaris toxicaria Lesch。糖苷和Aglykone，150。

  摘要：

  Aus dem Milchsaft von Antiaris toxicaria Lesch。肯斯特·冯·芬（Konntenfünf），克里斯汀·瓦尔斯特（Wahrscheinlich）糖苷（A，B，C，E和F）isoliert werden。Ferner wurde die Anwesenheit von zwei weiteren（D和G）durch Papierchromatographiehöchstwahrscheinlich gemacht。魏格斯·格斯特尔·门格尔·蒙塔尔·德·贝肯嫩·德·安塔林的武器鉴定 dα-Antiarin身份证明书。Die anderen Glykoside（A，B，E和F）在wahrscheinlich neue Stoffe犯规。鲍德罗斯（Bogorosid）和法罗斯（Foss）Antiosid bezeichnet。Es wurdenvorläu

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380608

文献信息

• Beitrag zur Konstitution des Antiarigenins. Glykoside und Aglykone, 199. Mitteilung
  作者：R. P. Martin、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19590420309

  日期：——

  Günstige Bedingungen für die hydrolytische Spaltung mit HC1 und Aceton von al-Dihydro-α-antiarin (XIII) und al-Dihydro-β-antiarin (XVIII) zu al-Dihydro-anti-arigenin (XXII) sowie von α-Antiarin (I) und β-Antiarin (IV) zu Antiarigenin (VIII) werden angegeben. Dadurch konnte zum ersten Male intaktes Antiarigenin (VIII) mit Sicherheit gefasst und charakterisiert werden.

  α-二氢-α-抗-ararinin（XIII）和α-二氢-β-抗-ararinin（XVIII）的HCl和丙酮水解裂解为α-二氢-抗-ararigenin（XXII）和α-antiarin（I的有利条件给出）和β-抗芳香蛋白（IV）至抗精蛋白（VIII）。结果，可以首次确定并鉴定完整的抗亲和素（VIII）。
• Die Glykoside von Antiaris toxicariaLesch. Glykoside und Aglykone, 150. Mitteilung
  作者：F. Dolder、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380608

  日期：——

  krist. Glykoside (A, B, C, E und F) isoliert werden. Ferner wurde die Anwesenheit von zwei weiteren (D und G) durch Papierchromatographie höchst wahrscheinlich gemacht. C wurde in weitaus grösster Menge erhalten und war mit dem bekannten β-Antiarin identisch; G dürfte mit α-Antiarin identisch sein. Die anderen Glykoside (A, B, E und F) sind wahrscheinlich neue Stoffe. B wurde als Bogorosid und F als

  Aus dem Milchsaft von Antiaris toxicaria Lesch。肯斯特·冯·芬（Konntenfünf），克里斯汀·瓦尔斯特（Wahrscheinlich）糖苷（A，B，C，E和F）isoliert werden。Ferner wurde die Anwesenheit von zwei weiteren（D和G）durch Papierchromatographiehöchstwahrscheinlich gemacht。魏格斯·格斯特尔·门格尔·蒙塔尔·德·贝肯嫩·德·安塔林的武器鉴定 dα-Antiarin身份证明书。Die anderen Glykoside（A，B，E和F）在wahrscheinlich neue Stoffe犯规。鲍德罗斯（Bogorosid）和法罗斯（Foss）Antiosid bezeichnet。Es wurdenvorläu