5-[1-(4-Chlorophenyl)ethylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-(4-Chlorophenyl)ethylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 322.815
• InChiKey: QOOPSMQEDCXXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,4-噻唑烷二酮 、 对氯苯乙酮 在 γ-aminobutyric acid hydrochloride immobilized on superparamagnetic silica-coated γ-Fe2O3 nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到5-[1-(4-Chlorophenyl)ethylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Fe2 O 3 @SiO 2负载的γ-氨基丁酸盐酸盐作为新型非均相纳米催化剂，用于合成2-氨基-5-亚烷基-噻唑-4-酮衍生物

  摘要：

  γ氨基丁酸盐酸盐固定在超顺磁性了γ-Fe 2 ö 3 @SiO 2个纳米颗粒作为一种新颖的多相纳米催化剂是用于第一时间制备。它的特征在于多种技术，例如XRD，FT-IR，VSM，FE-SEM，EDS和TGA分析。该多相纳米催化剂用于在室温下绿色条件下方便，温和且一锅高效地制备2-氨基-5-亚烷基-噻唑-4-酮衍生物的三组分。该方法的主要优点是易于通过外部磁体从反应混合物中回收稳定的纳米催化剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1527-4

文献信息

• Synthesis of 5-Alkylidene-2,4-thiazolidinediones and Rhodanines Promoted by Propylamino-functionalized Nano-structured SBA-15
  作者：Hojat Veisi、Alireza Naeimi、Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2015.1052321

  日期：2015.7.4

  mercaptoacetic acid followed by acid-catalyzed cyclization, and by the reaction of ammonia or primary amines with carbon disulfide and chloroacetic acid in the presence of bases. The condensation of aromatic aldehydes or ketones at the nucleophilic C-5 active methylene of rhodanines has been performed using tetra(n-butyl)ammonium hydroxide, under microwave in the presence of tetra(n-butyl)ammonium bromide, 1-

  含有 2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁环的分子显示出广泛的药理活性，包括抗微生物、抗惊厥、抗菌、抗病毒、抗糖尿病和抗惊厥作用。此外，基于罗丹宁的化合物可用作多种靶标的小分子抑制剂，例如 HCV NS3 蛋白酶、醛糖还原酶、β-内酰胺酶、UDP-N-乙酰-胞壁酸/L-丙氨酸连接酶、抗糖尿病药、组织蛋白酶 D 和组氨酸羧化酶。罗丹宁已通过多种方法合成，例如通过将异硫氰酸酯加成到巯基乙酸中，然后进行酸催化环化，以及通过氨或伯胺与二硫化碳和氯乙酸在碱存在下的反应。芳香醛或酮在罗丹宁的亲核 C-5 活性亚甲基上的缩合已使用四（正丁基）氢氧化铵在微波下在四（正丁基）溴化铵存在下进行，1-（n-丁基)-3-甲基-咪唑鎓氢氧化物，醋酸钠在冰醋酸中微波下，在甲苯中回流（酮为 NH4 OAc），8 2-羟乙基甲酸铵，EtOH 中的哌啶，乙酸酐，明矾（KAl(SO4)2.12H2O） )、12 聚乙二醇 (PEG)、电解/EtOH/NaBr