(3aR,3bR,5aR,11aS,11bR,12aR)-8-bromo-3a,3b,4,5,5a,6,11,11a,11b,12a-decahydro-2,2,6,6,10-pentamethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzo[b][1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-h][1,6]naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,3bR,5aR,11aS,11bR,12aR)-8-bromo-3a,3b,4,5,5a,6,11,11a,11b,12a-decahydro-2,2,6,6,10-pentamethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzo[b][1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-h][1,6]naphthyridine
• 英文别名: (1S,2R,4R,8R,9R,12R)-16-bromo-6,6,13,13,18-pentamethyl-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5,7-trioxa-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.014,19]icosa-14(19),15,17-triene
• 化学式: C₂₇H₃₃BrN₂O₅S
• 分子量: 577.539
• InChiKey: ZGYZTJAPRGSNSF-QJAMRHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide 、 2-甲基-4-溴苯胺 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(3aR,3bR,5aR,11aS,11bR,12aR)-8-bromo-3a,3b,4,5,5a,6,11,11a,11b,12a-decahydro-2,2,6,6,10-pentamethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzo[b][1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  BiCl 3催化的分子内杂Diels-Alder反应：苯并环十氢呋喃[3,2- h ] [1,6]萘啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  实现了一系列功能化的苯并-退火的十氢呋喃[3,2- h ] [1,6]萘啶衍生物3的新颖，高效合成。该协议基于在氯化铋（III）的存在下原位形成的亚胺（衍生自N-戊烯基化糖醛1和不同的芳族胺2）的分子内杂Diels-Alder（IMHDA）反应。反应可在室温下在非常温和的条件下进行，并在30分钟内完成，以独有的和立体选择性的方式提供了相应的转熔产物3，收率为优良至优异（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690243

文献信息

• Intramolecular Hetero-Diels–Alder Reactions Catalyzed by BiCl3: Stereoselective Synthesis of Benzo-Annelated Decahydrofuro[3,2-h][1,6]naphthyridine Derivatives
  作者：Gowravaram Sabitha、Chittapragada Maruthi、Erigala Venkata Reddy、Chitti Srinivas、Jhillu S. Yadav、Samit K. Dutta、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1002/hlca.200690243

  日期：2006.11

  2-h][1,6]naphthyridine derivatives 3 has been achieved. The protocol is based on the intramolecular hetero-Diels–Alder (IMHDA) reaction of in situ formed imines derived from an N-prenylated sugar aldehyde 1 and different aromatic amines 2 in the presence of bismuth(III) chloride as catalyst. The reactions could be run under very mild conditions at room temperature, and were complete within 30 min, affording

  实现了一系列功能化的苯并-退火的十氢呋喃[3,2- h ] [1,6]萘啶衍生物3的新颖，高效合成。该协议基于在氯化铋（III）的存在下原位形成的亚胺（衍生自N-戊烯基化糖醛1和不同的芳族胺2）的分子内杂Diels-Alder（IMHDA）反应。反应可在室温下在非常温和的条件下进行，并在30分钟内完成，以独有的和立体选择性的方式提供了相应的转熔产物3，收率为优良至优异（表）。