2-(4-bromobutoxy)anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(4-bromobutoxy)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: HOPQWVLSEBRJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-羟基蒽醌 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(4-bromobutoxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  烷氧基链长和 1-羟基对 2-溴烷氧基蒽醌抗结直肠癌活性的影响。

  摘要：

  背景 KRAS 和 p53 是与结直肠癌相关的两种最常见的基因改变。针对结直肠癌这些突变基因的新药开发可能成为当前治疗方案的潜在治疗途径。目的本研究的目的是研究烷氧基链长和1-羟基对一系列2-溴烷氧基蒽醌类化合物抗结直肠癌活性的影响，并用其计算机性能证实其效果。方法 分别评估 2-溴烷氧基蒽醌对 HCT116、HT29 和 CCD841 CoN 细胞系的体外抗癌活性。进行分子对接是为了了解这些化合物与假定的 p53 和 KRAS 靶标（7B4N 和 6P0Z）的相互作用。结果 具有 1-羟基的 2-溴烷氧基蒽醌被证明比相应的对应物具有更强的抗癌活性。在测试的化合物中，具有 C3 烷氧基链的化合物 6b 对 HCT116 细胞表现出最有希望的抗增殖活性 (IC50 = 3.83 ± 0.05 μM)，并且对 HCT116 的选择性高于 CCD841 CoN 细胞 (SI = 45.47)。分子对接揭示了

  DOI：

  10.2174/1573406419666230410134213

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Potential Bis-Intercalators: Tetramethylenebis(oxy)- and Hexamethylenebis(oxy)-Linked Assemblies Consisting of Flavone, Xanthone, Anthraquinone, and Dibenzofuran
  作者：Tai-Chi Wang、Yue-Ling Zhao、Shorong-Shii Liou

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1382::aid-hlca1382>3.0.co;2-y

  日期：2002.5

  In a search for potential inhibitors of solid-tumor growth. certain alkanediylbis(oxy)-linked assemblies were synthesized kind evaluated for their cytotoxicity as bis-intercalators. Symmetrical assemblies 1b-12b were synthesized front their respective Aryl-OH and either dibromobutane or dibromohexane, while unsymmetrical ones 13-15 were prepared front Aryl(1)-OH and either Aryl(2)-O-(CH2)(4)Br or Aryl(2)-O-(CH2)(6)Br. These bis-intercalators were inactive against the growth of leukemia cells. However, some of them were active against the growth of certain solid tumors such as HOP-62, HOP-92 (non-small-cell lung cancer), SF-265, SNB-75, U251 (CNS cancer), A498 (renal cancer), and HS578T (breast cancer). Among them, [hexane-1,6-diylbis(oxy)bis(4,1-phenylene)]bis[4H-1-benzopyran] (6b) was especially active against the growth of all CNS cancer cell lines and also the growth of A498, HOP-62, and HOP-92 with GI(50) values of 17.0. 20.0, and 21.8 mum, respectively.
• US4649219A
  申请人：——

  公开号：US4649219A

  公开（公告）日：1987-03-10