2-Chlorotoyocamycin | 67971-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2-Chlorotoyocamycin
• 英文别名: 4-amino-2-chloro-7-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 67971-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₄
• 分子量: 325.71
• InChiKey: ZNSOIHRWTPJWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorotoyocamycin 、 双氧水 在 氯仿 、 乙醇 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-amino-2-chloro-7-(β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of

  摘要：

  某些三取代吡咯喹嘧啶核苷可以从托儿卡霉素中制备，并已显示出对L1210和P388小鼠白血病的抗肿瘤活性。感兴趣的特定化合物从以下结构式中选择：其中X是卤素，Y是卤素; --NH.sub.2; --SH，--SR（其中R是较低的烷基，苄基）; --OR（其中OR是甲氧基或烷氧基，或者其中alk是C1-C6）; 氨基（其中氨基是--NH.sub.2，-烷基氨基或-二烷基氨基，且烷基是C1-C6）; gamma gamma 二甲基丙烯基氨基; 苄基氨基; 苯基氨基; 硒醇Z是CN; CXNH.sub.2，其中X是.dbd.0，.dbd.S或.dbd.Se，.dbd.NH，.dbd.NHNH.sub.2，.dbd.NOH。或Z是= --CH.sub.2 NH.sub.2，--COR.dbd.NH Rib.dbd..beta.-D-ribofuranosyl。该化合物组的优选成员由以下结构式表示：其中X是Cl，Y是Cl或NH.sub.2，Z是CN，CONH.sub.2或C.dbd.NOH--NH.sub.2。这些化合物在标准的六天计划中，每隔一天以13-200毫克/千克的剂量给予，对L1210和P388小鼠白血病均显示出活性（协议11，美国国立卫生研究院，1972年11月11日）。

  公开号：

  US04140851A1
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-2,4-dichloro-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 、 氨 在 steel 、 水 、 甲醇 、 calcium sulfate 作用下， 以 liquid 为溶剂， 反应 26.0h， 以to yield 1.00 g (51%) of 6, mp 258-260° dec.的产率得到2-Chlorotoyocamycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of

  摘要：

  某些三取代吡咯喹嘧啶核苷可以从托儿卡霉素中制备，并已显示出对L1210和P388小鼠白血病的抗肿瘤活性。感兴趣的特定化合物从以下结构式中选择：其中X是卤素，Y是卤素; --NH.sub.2; --SH，--SR（其中R是较低的烷基，苄基）; --OR（其中OR是甲氧基或烷氧基，或者其中alk是C1-C6）; 氨基（其中氨基是--NH.sub.2，-烷基氨基或-二烷基氨基，且烷基是C1-C6）; gamma gamma 二甲基丙烯基氨基; 苄基氨基; 苯基氨基; 硒醇Z是CN; CXNH.sub.2，其中X是.dbd.0，.dbd.S或.dbd.Se，.dbd.NH，.dbd.NHNH.sub.2，.dbd.NOH。或Z是= --CH.sub.2 NH.sub.2，--COR.dbd.NH Rib.dbd..beta.-D-ribofuranosyl。该化合物组的优选成员由以下结构式表示：其中X是Cl，Y是Cl或NH.sub.2，Z是CN，CONH.sub.2或C.dbd.NOH--NH.sub.2。这些化合物在标准的六天计划中，每隔一天以13-200毫克/千克的剂量给予，对L1210和P388小鼠白血病均显示出活性（协议11，美国国立卫生研究院，1972年11月11日）。

  公开号：

  US04140851A1

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04140851A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Certain trisubstituted pyrrolopyrimidine nucleosides are prepared from toyocamycin and have shown antitumor activity against L1210 and P388 murine leukemia. The particular compounds of interest are selected from the following structural formula: ##STR1## where X is halo Y is halo; --NH.sub.2 ; --SH, --SR (where R is lower alkyl, benzyl); --OR (where OR is methoxy or alkoxy or where alk is C1-C6); amino (where the amino is --NH.sub.2, -alkyl amino or -dialkyl amino and alkyl is C1-C6); gamma gamma dimethyl allyl amino; benzyl amino; phenyl amino; seleno Z is CN; CXNH.sub.2 where X is .dbd.0, .dbd.S, or .dbd.Se, .dbd.NH, .dbd.NHNH.sub.2, .dbd.NOH. OR Z is = --CH.sub.2 NH.sub.2, --COR.dbd.NH Rib.dbd..beta.-D-ribofuranosyl Preferred members of this group of compounds are shown by the following structural formula: ##STR2## where X is Cl Y is Cl or NH.sub.2 Z is CN, CONH.sub.2, or C.dbd.NOH--NH.sub.2 These compounds are further identified as NSC #145387 (Compound 5) ##STR3## NSC #177369 (Compound 6) ##STR4## NSC #182864 (Compound 8) ##STR5## NSC #180526 (Compound 10) ##STR6## These compounds at dosages of 13 - 200 mg/kg of body weight administered every other day on the standard six-day schedule showed activity against both L1210 and P388 murine leukemia (Protocol 11, National Institutes of Health, November 11, 1972).

  某些三取代吡咯喹嘧啶核苷可以从托儿卡霉素中制备，并已显示出对L1210和P388小鼠白血病的抗肿瘤活性。感兴趣的特定化合物从以下结构式中选择：其中X是卤素，Y是卤素; --NH.sub.2; --SH，--SR（其中R是较低的烷基，苄基）; --OR（其中OR是甲氧基或烷氧基，或者其中alk是C1-C6）; 氨基（其中氨基是--NH.sub.2，-烷基氨基或-二烷基氨基，且烷基是C1-C6）; gamma gamma 二甲基丙烯基氨基; 苄基氨基; 苯基氨基; 硒醇Z是CN; CXNH.sub.2，其中X是.dbd.0，.dbd.S或.dbd.Se，.dbd.NH，.dbd.NHNH.sub.2，.dbd.NOH。或Z是= --CH.sub.2 NH.sub.2，--COR.dbd.NH Rib.dbd..beta.-D-ribofuranosyl。该化合物组的优选成员由以下结构式表示：其中X是Cl，Y是Cl或NH.sub.2，Z是CN，CONH.sub.2或C.dbd.NOH--NH.sub.2。这些化合物在标准的六天计划中，每隔一天以13-200毫克/千克的剂量给予，对L1210和P388小鼠白血病均显示出活性（协议11，美国国立卫生研究院，1972年11月11日）。