(4S,5S)-4-(2-N-benzylacetamidyl)oxymethyl-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(2-N-benzylacetamidyl)oxymethyl-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: N-benzyl-2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: JDHLYLFTUYKMJG-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(2-N-benzylacetamidyl)oxymethyl-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 ammonium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4S,5S)-4-(2-N-benzylthioacetamidyl)oxymethyl-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为硫酰胺的温和方法。

  摘要：

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。

  DOI：

  10.1021/jo0344485

文献信息

• Mild Method for the Synthesis of Thiazolines from Secondary and Tertiary Amides
  作者：André B. Charette、Peter Chua

  DOI：10.1021/jo971883o

  日期：1998.2.1
• Mild Method for the Conversion of Amides to Thioamides
  作者：André B. Charette、Michel Grenon

  DOI：10.1021/jo0344485

  日期：2003.7.1

  Aqueous ammonium sulfide was found to be an ideal substitute for hydrogen sulfide for the thiolysis of activated amides. High yields of the corresponding thioamides were obtained for a broad range of substrates, using two different procedures that are both operationally simple and inexpensive, as well as amenable to large-scale preparation. Preliminary results indicate that aqueous ammonium sulfide

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。