N,N-二丁基-4-氯苯甲酰胺 | 7461-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基-4-氯苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N,N-dibutylbenzamide
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-chlorobenzamide；Benzamide, N,N-dibutyl-4-chloro-
• CAS: 7461-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO
• 分子量: 267.799
• InChiKey: HBSQBZKONFNLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1927

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutylchlorothiophosphoramidate 、 4-氯苯甲醛 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N,N-二丁基-4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  An easy access to tertiary amides from aldehydes and N,N-dialkylchlorothiophosphoramidates

  摘要：

  一种在机制上前所未有的方法已被开发，用于从N,N-二烷基氯硫膦酰胺和醛中形成三级酰胺。该反应通过N,N-二烷基氯硫膦酰胺对醛的活化发生，然后与相同膦酰胺的二烷基胺发生酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra45781h

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Chloroformate or Carbamoyl Chloride
  作者：Min-Zhi Deng、Ya-Zhen Duan

  DOI：10.1055/s-2004-837211

  日期：——

  The first palladium-catalyzed cross-coupling reaction between substituted arylboronic acids and chloroformate or carbamoyl chloride is described. One-carbon homologation from arylboronic acids was achieved to give corresponding esters or amides in good yields.

  描述了取代的芳基硼酸和氯甲酸酯或氨基甲酰氯之间的第一个钯催化的交叉偶联反应。实现了芳基硼酸的一碳同系化，以良好的产率得到相应的酯或酰胺。
• Tunable Pd/C-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation/aminocarbonylation of aryl hydrazines with alcohols/inert tertiary amines through C–N bond activation
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d2nj02172b

  日期：——

  sp2 C–N bond activation using molecular oxygen as an oxidant. The tertiary amine acts as both a nucleophile and a base. Advantageously, this process involves Pd/C as a heterogeneous and recyclable catalyst, and propylene carbonate as an environmentally benign solvent. This established protocol provides a promising, simple, and effective approach for preparing esters and tertiary amides under co-catalyst-free

  我们报告了 Pd/C 催化的未活化芳基肼的氧化氨基羰基化和烷氧基羰基化。该协议采用惰性叔胺作为胺源，并使用分子氧作为氧化剂通过氧化 sp 3和 sp 2 C-N 键活化芳基肼。叔胺既作为亲核试剂又作为碱。有利地，该方法涉及作为非均相和可回收催化剂的Pd/C，以及作为环境无害溶剂的碳酸亚丙酯。该已建立的协议为在无助催化剂和对水分敏感的无配体条件下制备酯和叔酰胺提供了一种有前途、简单且有效的方法。这种催化过程具有可持续、资源丰富、可回收且有价值的产品。
• An easy access to tertiary amides from aldehydes and N,N-dialkylchlorothiophosphoramidates
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Lokesh kumar Pandey、Sweta Mathur、Rajeev Jain

  DOI：10.1039/c3ra45781h

  日期：——

  A mechanistically unprecedented approach for the formation of tertiary amides from N,N-dialkylchlorothiophosphoramidates and aldehydes has been developed. The reaction occurred via the activation of aldehydes with N,N-dialkylchlorothiophosphoramidates followed by amidation with dialkylamine pendent of the same phosphoramidate.

  一种在机制上前所未有的方法已被开发，用于从N,N-二烷基氯硫膦酰胺和醛中形成三级酰胺。该反应通过N,N-二烷基氯硫膦酰胺对醛的活化发生，然后与相同膦酰胺的二烷基胺发生酰胺化反应。