2-(benzyloxy)-4-(heptyloxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-(heptyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-Heptoxy-2-phenylmethoxybenzoic acid；4-heptoxy-2-phenylmethoxybenzoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: RFTNYBDINMSZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4-(heptyloxy)benzoic acid 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-(2-benzyloxy-4-heptyloxybenzoyl)-α,α'-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  脂质溴化青霉素类似物是有效的Th1刺激疫苗佐剂。

  摘要：

  有效的刺激Th1的疫苗佐剂通常通过模式识别受体（PRR）激活抗原呈递细胞（APC）。巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是在APC上表达的PRR，已被确定为刺激Th1的佐剂的靶标。在本文中，我们报告了合理设计的含有长链脂质的Braartemicin类似物的合成和佐剂作用，并证明它们是有效的Mincle激动剂，可激活Mining-dependent方式产生APC的炎性细胞因子。然而，微粒结合不与功能性免疫应答直接相关。突变研究表明，铅化合物9a的芳族残基与Mincle Arg183具有重要的相互作用。9a的体内评估强调了该类似物增强对模型疫苗抗原的Th1反应的能力。两者合计，我们的研究结果表明，亲脂性的brartemicin类似物是有效的Mincle激动剂，与TDB相比，9a具有更好的体内佐剂活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01468
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxy)-4-heptyloxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-(benzyloxy)-4-(heptyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质溴化青霉素类似物是有效的Th1刺激疫苗佐剂。

  摘要：

  有效的刺激Th1的疫苗佐剂通常通过模式识别受体（PRR）激活抗原呈递细胞（APC）。巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是在APC上表达的PRR，已被确定为刺激Th1的佐剂的靶标。在本文中，我们报告了合理设计的含有长链脂质的Braartemicin类似物的合成和佐剂作用，并证明它们是有效的Mincle激动剂，可激活Mining-dependent方式产生APC的炎性细胞因子。然而，微粒结合不与功能性免疫应答直接相关。突变研究表明，铅化合物9a的芳族残基与Mincle Arg183具有重要的相互作用。9a的体内评估强调了该类似物增强对模型疫苗抗原的Th1反应的能力。两者合计，我们的研究结果表明，亲脂性的brartemicin类似物是有效的Mincle激动剂，与TDB相比，9a具有更好的体内佐剂活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01468

文献信息

• BRARTEMICIN ANALOGUES
  申请人：Victoria Link Limited

  公开号：EP3710462A1

  公开（公告）日：2020-09-23
• Lipidated Brartemicin Analogues Are Potent Th1-Stimulating Vaccine Adjuvants
  作者：Amy J. Foster、Masahiro Nagata、Xiuyuan Lu、Amy T. Lynch、Zakaria Omahdi、Eri Ishikawa、Sho Yamasaki、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01468

  日期：2018.2.8

  Effective Th1-stimulating vaccine adjuvants typically activate antigen presenting cells (APCs) through pattern recognition receptors (PRRs). Macrophage inducible C-type lectin (Mincle) is a PRR expressed on APCs and has been identified as a target for Th1-stimulating adjuvants. Herein, we report on the synthesis and adjuvanticity of rationally designed brartemicin analogues containing long-chain lipids

  有效的刺激Th1的疫苗佐剂通常通过模式识别受体（PRR）激活抗原呈递细胞（APC）。巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是在APC上表达的PRR，已被确定为刺激Th1的佐剂的靶标。在本文中，我们报告了合理设计的含有长链脂质的Braartemicin类似物的合成和佐剂作用，并证明它们是有效的Mincle激动剂，可激活Mining-dependent方式产生APC的炎性细胞因子。然而，微粒结合不与功能性免疫应答直接相关。突变研究表明，铅化合物9a的芳族残基与Mincle Arg183具有重要的相互作用。9a的体内评估强调了该类似物增强对模型疫苗抗原的Th1反应的能力。两者合计，我们的研究结果表明，亲脂性的brartemicin类似物是有效的Mincle激动剂，与TDB相比，9a具有更好的体内佐剂活性。