N-(2-fluorophenyl)bis[1]benzothieno[2,3-b:3′,2′-e][1,4]thiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)bis[1]benzothieno[2,3-b:3′,2′-e][1,4]thiazine
• 化学式: C₂₂H₁₂FNS₃
• 分子量: 405.54
• InChiKey: ASVBJMGXTQQISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)sulfane 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2-fluorophenyl)bis[1]benzothieno[2,3-b:3′,2′-e][1,4]thiazine 、 N-(2-fluorophenyl)bis[1]benzothieno[2,3-b:2′,3′-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  异构体的博弈：具有构象依赖性电子性质的双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的催化形成中的分叉

  摘要：

  通过调节分子间-分子内布赫瓦尔德-哈特维格胺的催化条件，意外地获得了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的两种区域异构体。机械学的见解和中间体的证据支持了确凿的机械学原理。此外，基于计算的构象方面对带电荷的1,4-噻嗪HOMO能级影响的研究为增强电子性能铺平了道路，从而成功实现了更高的发光度和更易氧化的syn - syn bis [1] benzothieno [ 1,4]噻嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00517

文献信息

• Game of Isomers: Bifurcation in the Catalytic Formation of Bis[1]benzothieno[1,4]thiazines with Conformation-Dependent Electronic Properties
  作者：Arno P. W. Schneeweis、Simone T. Hauer、Daniel A. Lopez、Björn von Dressler、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00517

  日期：2019.5.3

  Two regioisomers of bis[1]benzothieno[1,4]thiazine are unexpectedly obtained by tuning the catalytic conditions of the intermolecular–intramolecular Buchwald–Hartwig amination. Mechanistic insights and evidence of intermediates support a conclusive mechanistic rationale. Furthermore, a computationally based study on the influence of conformational aspects on the HOMO energy level of anellated 1,4-thiazine

  通过调节分子间-分子内布赫瓦尔德-哈特维格胺的催化条件，意外地获得了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的两种区域异构体。机械学的见解和中间体的证据支持了确凿的机械学原理。此外，基于计算的构象方面对带电荷的1,4-噻嗪HOMO能级影响的研究为增强电子性能铺平了道路，从而成功实现了更高的发光度和更易氧化的syn - syn bis [1] benzothieno [ 1,4]噻嗪。