2,3-dideoxy-4-O-acetyl-L-fucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3-dideoxy-4-O-acetyl-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2,3-dideoxy-4-O-acetyl-α-L-fucopyranoside；(4S,5S)-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-hexopyranose；4-OAc-L-rhodinose；[(2S,3S,6R)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: NNWBJOVUTCFRGH-APQOSEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-4-O-acetyl-L-fucopyranoside 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 镍 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-dideoxy-4-O-(2-deoxy-3-O-(2,3-dideoxy-4-O-(2-deoxy-3-O-(2,3-dideoxy-4-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-rhamnopyranosyl)-α-L-fucopyranosyl)-β-D-rhamnpyranosyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用2-脱氧糖进行试剂控制的直接脱水糖基化：Sa霉素Z五糖的构建。

  摘要：

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02056
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.34h， 生成 2,3-dideoxy-4-O-acetyl-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用温和的试剂控制方法合成Landomycin A的六糖片段。

  摘要：

  报道了土霉素A的六糖片段的合成。使用对甲苯磺酰氯介导的脱水糖基化，我们以立体选择性方式构建了脱氧糖键，而无需使用临时的人工基团来控制选择性。通过这种方法，可以以28个步骤获得六糖，总产率为8.9％，这比以前报道的方法要高一个数量级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01118

文献信息

• 2,3,6-Trideoxy sugar nucleotides: synthesis and stability
  作者：Mingxuan Wu、Qingqing Meng、Min Ge、Linquan Bai、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.132

  日期：2011.11

  The synthesis and characterization of highly challenging 2,3,6-trideoxy sugar nucleotides were described for the first time. The study of their hydrolysis kinetics in aqueous buffers provided insight into their application as glycosyl donors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A Using a Mild, Reagent-Controlled Approach
  作者：Subbarao Yalamanchili、Dina Lloyd、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01118

  日期：2019.5.17

  The synthesis of the hexasaccharide fragment of landomycin A is reported. Using p-toluenesulfonyl chloride mediated dehydrative glycosylation, we constructed the deoxy-sugar linkages in a stereoselective fashion without the need for temporary prosthetic groups to control selectivity. Through this approach, the hexasaccharide was obtained in 28 steps and 8.9% overall yield, which is an order of magnitude

  报道了土霉素A的六糖片段的合成。使用对甲苯磺酰氯介导的脱水糖基化，我们以立体选择性方式构建了脱氧糖键，而无需使用临时的人工基团来控制选择性。通过这种方法，可以以28个步骤获得六糖，总产率为8.9％，这比以前报道的方法要高一个数量级。
• Reagent Controlled Direct Dehydrative Glycosylation with 2-Deoxy Sugars: Construction of the Saquayamycin Z Pentasaccharide
  作者：J. Colin Mizia、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02056

  日期：2019.8.2

  The first synthesis of the pentasaccharide fragment of the angucycline antibiotic saquayamycin Z is described. By using our sulfonyl chloride mediated reagent controlled dehydrative glycosylation, we are able to assemble the glycosidic linkages with high levels of anomeric selectivity. The total synthesis was completed in 25 total steps, and in 2.5% overall yield with a longest linear sequence of 15

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。