1-(1-adamantyl)-3-(4-methoxyphenyl)sulfonylurea | 17822-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3-(4-methoxyphenyl)sulfonylurea
• CAS: 17822-62-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 364.466
• InChiKey: LMNPFJJNCUPRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3-(4-methoxyphenyl)sulfonylurea 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲衍生物作为可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂的治疗潜力评估

  摘要：

  抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）可以降低二羟基二十碳三烯酸（DHET）水平，有效维持内源性环氧二十碳三烯酸（EET）水平，从而改善炎症和疼痛。因此，二十多年来，sEH 抑制剂的开发一直是一个重要的研究领域。在本研究中，我们合成并评估了磺酰脲衍生物抑制 sEH 的潜力。这些化合物经过了广泛的体外研究，揭示了它们对人类和小鼠 sEH 的效力，其中 4f 显示出最有希望的 sEH 抑制潜力。在小鼠研究中，当遭受脂多糖 (LPS) 诱导的急性肺损伤 (ALI) 时，化合物 4f 表现出良好的抗炎功效。我们研究了 sEH 抑制剂 4f 在小鼠甩尾反射疼痛模型中的镇痛效果。这些结果验证了sEH抑制在炎症性疾病中的作用，为基于磺酰脲模板的sEH抑制剂的合理设计和优化铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules29133036
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1-adamantyl)-3-(4-methoxyphenyl)sulfonylurea
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲衍生物作为可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂的治疗潜力评估

  摘要：

  抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）可以降低二羟基二十碳三烯酸（DHET）水平，有效维持内源性环氧二十碳三烯酸（EET）水平，从而改善炎症和疼痛。因此，二十多年来，sEH 抑制剂的开发一直是一个重要的研究领域。在本研究中，我们合成并评估了磺酰脲衍生物抑制 sEH 的潜力。这些化合物经过了广泛的体外研究，揭示了它们对人类和小鼠 sEH 的效力，其中 4f 显示出最有希望的 sEH 抑制潜力。在小鼠研究中，当遭受脂多糖 (LPS) 诱导的急性肺损伤 (ALI) 时，化合物 4f 表现出良好的抗炎功效。我们研究了 sEH 抑制剂 4f 在小鼠甩尾反射疼痛模型中的镇痛效果。这些结果验证了sEH抑制在炎症性疾病中的作用，为基于磺酰脲模板的sEH抑制剂的合理设计和优化铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules29133036

文献信息

• 10.3390/molecules29133036
  作者：Kundu, Biswajit、Dvorácskó, Szabolcs、Basu, Abhishek、Pommerolle, Lenny、Kim, Kyu Ah、Wood, Casey M.、Gibbs, Eve、Behee, Madeline、Tarasova, Nadya I.、Cinar, Resat、Iyer, Malliga R.

  DOI：10.3390/molecules29133036

  日期：——

  sulfonyl urea derivatives for their potential to inhibit sEH. These compounds underwent extensive in vitro investigation, revealing their potency against human and mouse sEH, with 4f showing the most promising sEH inhibitory potential. When subjected to lipopolysaccharide (LPS)-induced acute lung injury (ALI) in studies in mice, compound 4f manifested promising anti-inflammatory efficacy. We investigated

  抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）可以降低二羟基二十碳三烯酸（DHET）水平，有效维持内源性环氧二十碳三烯酸（EET）水平，从而改善炎症和疼痛。因此，二十多年来，sEH 抑制剂的开发一直是一个重要的研究领域。在本研究中，我们合成并评估了磺酰脲衍生物抑制 sEH 的潜力。这些化合物经过了广泛的体外研究，揭示了它们对人类和小鼠 sEH 的效力，其中 4f 显示出最有希望的 sEH 抑制潜力。在小鼠研究中，当遭受脂多糖 (LPS) 诱导的急性肺损伤 (ALI) 时，化合物 4f 表现出良好的抗炎功效。我们研究了 sEH 抑制剂 4f 在小鼠甩尾反射疼痛模型中的镇痛效果。这些结果验证了sEH抑制在炎症性疾病中的作用，为基于磺酰脲模板的sEH抑制剂的合理设计和优化铺平了道路。