4-chloro-N-naphthalen-1-ylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-N-naphthalen-1-ylbutanamide
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: QRTVKDRUSPRERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-naphthalen-1-ylbutanamide 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-N-(naphthalen-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型α-葡萄糖苷酶和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B双重抑制剂N-芳基-ω-（苯并唑-2-基）-硫烷基烷基铝酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  已知α-葡萄糖苷酶可催化碳水化合物的消化并将游离葡萄糖释放到消化道中。蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素受体的去磷酸化和胰岛素敏感性的调节。因此，靶向α-葡萄糖苷酶和PTP1B的双重拮抗剂可能是2型糖尿病治疗的潜在候选者。在这项工作中，三个系列新颖的ñ -芳基- ω - （benzoazol -2-基）-sulfanylalkanamides合成并测定其分别α葡糖苷酶和PTP1B抑制活性。化合物3升，表现出最有效的α葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.96μ米（3升），IC 50 = 51.32μ米（阿卡波糖），IC 50  = 18.22μ米（乌索酸））和有效PTP1B的抑制活性（IC 50  = 13.46μ米（3升），IC 50  = 14.50μ米（乌索酸）），被认定为一种新型的α-葡萄糖苷酶和PTP1B双重抑制剂。此外，3升是一种高选择性PTP1B抑制剂，因为没

  DOI：

  10.1111/cbdd.13331
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 4-氯丁酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到4-chloro-N-naphthalen-1-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  新型α-葡萄糖苷酶和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B双重抑制剂N-芳基-ω-（苯并唑-2-基）-硫烷基烷基铝酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  已知α-葡萄糖苷酶可催化碳水化合物的消化并将游离葡萄糖释放到消化道中。蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素受体的去磷酸化和胰岛素敏感性的调节。因此，靶向α-葡萄糖苷酶和PTP1B的双重拮抗剂可能是2型糖尿病治疗的潜在候选者。在这项工作中，三个系列新颖的ñ -芳基- ω - （benzoazol -2-基）-sulfanylalkanamides合成并测定其分别α葡糖苷酶和PTP1B抑制活性。化合物3升，表现出最有效的α葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.96μ米（3升），IC 50 = 51.32μ米（阿卡波糖），IC 50  = 18.22μ米（乌索酸））和有效PTP1B的抑制活性（IC 50  = 13.46μ米（3升），IC 50  = 14.50μ米（乌索酸）），被认定为一种新型的α-葡萄糖苷酶和PTP1B双重抑制剂。此外，3升是一种高选择性PTP1B抑制剂，因为没

  DOI：

  10.1111/cbdd.13331