2-hydroxy-5-methoxy-3,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 96682-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxy-3,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 96682-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: BHJLLNKFGMWHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxy-3,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到马兜铃对酮
  参考文献：
  名称：

  印度药用植物研究，第LXXIX部分：合成证明了马兜铃二酮的结构1

  摘要：

  Aristolindiquinone（1）是最早从印度马兜铃属中分离出来的第一个天然存在的8-甲基-胡胶酮，是由邻烯丙基-对甲酚以7％的总收率合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83474-8
• 作为产物：
  描述：

  3,8-dimethyl-5-methoxy-1-naphthol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-5-methoxy-3,8-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  印度药用植物研究，第LXXIX部分：合成证明了马兜铃二酮的结构1

  摘要：

  Aristolindiquinone（1）是最早从印度马兜铃属中分离出来的第一个天然存在的8-甲基-胡胶酮，是由邻烯丙基-对甲酚以7％的总收率合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83474-8

文献信息

• Regiocontrol in the synthesis of naphthoquinones. Regiospecific synthesis of lomandrone and aristolindiquinone
  作者：Hee Lee Kwan、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60555-5

  日期：1993.1

  expansion of 3-t-butoxy-4-aryl-4-hydroxycyclobutenones to hydroxynaphthoquinones with the Hooker Oxidations of hydroxyquinones provides powerful methodolgy for the regiospecific synthesis of highly substituted naphthoquinones and related compounds. This combination is employed for the synthesis of the natural naphthoquinones, lomandrone and aristolindiquinone.

  3-叔丁氧基-4-芳基-4-羟基环丁烯酮向羟基萘醌的扩环与羟基醌的胡克氧化反应的结合为高度取代的萘醌和相关化合物的区域特异性合成提供了强有力的方法。该组合用于合成天然萘醌，洛曼酮和马兜铃二醌。
• Studies on indian medicinal plants, part LXXIX
  作者：Basudeb Achari、Soumitra Bandyopadhyay、Krishnakali Basu、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83474-8

  日期：1985.1

  Aristolindiquinone (1) , the first naturally occurring 8-methyl-juglone earlier isolated from Aristolochia indica has been synthesised from o-allyl-p-cresol in 7% overall yield.

  Aristolindiquinone（1）是最早从印度马兜铃属中分离出来的第一个天然存在的8-甲基-胡胶酮，是由邻烯丙基-对甲酚以7％的总收率合成的。