2-(9-fluoro-3,3-dimethyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonyl)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one | 1032821-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(9-fluoro-3,3-dimethyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonyl)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 1032821-43-4
• 化学式: C₂₃H₂₉FN₂O₅
• 分子量: 432.492
• InChiKey: VAEHCGAJHDGAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氟-3,3-二甲基-1,2,5-三氧杂螺[5.5]十一烷-9-羧酸 、 1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Alpha]异喹啉-4-酮 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到2-(9-fluoro-3,3-dimethyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonyl)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  “Trioxaquantel”® 衍生物的合成作为潜在的抗血吸虫新药

  摘要：

  在过去的 20 年中，吡喹酮，一种吡嗪基异喹啉衍生物，已成为控制人和动物血吸虫病发病率的中流砥柱。从脊椎动物宿主的生命早期开始，血吸虫吸收血红蛋白并将释放的血红素聚集为一种黑色色素，与疟疾感染中疟原虫产生的血红素非常相似。抗疟药青蒿素衍生物具有真实但低的杀血吸虫活性。由于吡喹酮和青蒿素衍生物这两个药物类别的互补性，我们设计了名为 trioxaquantels® 的新分子，它结合了负责青蒿素活性的 1,2,4-三恶烷单元和吡喹酮的吡嗪异喹啉部分在单一药物内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700975