5α-cholestane-3β,6α,7α-triol | 56588-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestane-3β,6α,7α-triol
• 英文别名: 5α-Cholestan-3β,6α,7α-triol；5α-Cholestantriol-(3β.6α.7α)；(10R)-3c.6t.7t-Trihydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β.6α.7α-Trihydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；Cholestane-3,6,7-triol, (3beta,5alpha,6alpha,7alpha)-；(3S,5S,6R,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,7-triol
• CAS: 56588-31-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: VCEUWUOZLFOWIB-LPPQQDIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 5α-cholestane-3β,6α,7α-triol 、 4-硝基苯甲酰氯 生成 3β.6α.7α-tris-(4-nitro-benzoyloxy)-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Δ6-胆固醇

  摘要：

  几年前，我们通过 3(β)-乙酰氧基胆甾醇-7(α)-ol（当时暂时称为 7β）的脱水制备了一种略微右旋的产物，我们证明它基本上由 Δ7-胆甾醇-3(β)-乙酸酯组成（ γ-胆甾醇酯）1．除了这种观点之外，Plattner、Heusser、Troxler 和 Segre2 最近将这种结构归因于一种左旋物质，mp 104–105°，[α]D14–64° 在氯仿中，他们从相同的起始材料通过热解其7-苯甲酸酯。在重复和扩展瑞士作者的工作中，我们发现这种物质实际上是 Δ6-cholesten-3(β)-yl acetate。我们最纯的化合物样品在 104-106° 熔化并显示 [α]D24-88°。在100°、129-131°干燥后水解为Δ6-cholesten-3(β)-ol，mp 118-119°，[α]D25-81°，后者转化为苯甲酸酯，

  DOI：

  10.1038/164317a0
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholest-6-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 乙醚 作用下， 生成 5α-cholestane-3β,6α,7α-triol
  参考文献：
  名称：

  Δ6-胆固醇

  摘要：

  几年前，我们通过 3(β)-乙酰氧基胆甾醇-7(α)-ol（当时暂时称为 7β）的脱水制备了一种略微右旋的产物，我们证明它基本上由 Δ7-胆甾醇-3(β)-乙酸酯组成（ γ-胆甾醇酯）1．除了这种观点之外，Plattner、Heusser、Troxler 和 Segre2 最近将这种结构归因于一种左旋物质，mp 104–105°，[α]D14–64° 在氯仿中，他们从相同的起始材料通过热解其7-苯甲酸酯。在重复和扩展瑞士作者的工作中，我们发现这种物质实际上是 Δ6-cholesten-3(β)-yl acetate。我们最纯的化合物样品在 104-106° 熔化并显示 [α]D24-88°。在100°、129-131°干燥后水解为Δ6-cholesten-3(β)-ol，mp 118-119°，[α]D25-81°，后者转化为苯甲酸酯，

  DOI：

  10.1038/164317a0

文献信息

• The Pyrolysis of 3(β)-Acetoxycholestan-7(α)-yl Benzoate. Δ⁶-Cholestenol
  作者：O. Wintersteiner、M. Moore

  DOI：10.1021/ja01161a019

  日期：1950.5
• Glycol Fission in Rigid Systems. II. The Cholestane-3β,6,7-triols. Existence of a Cyclic Intermediate¹
  作者：S. J. Angyal、R. J. Young

  DOI：10.1021/ja01528a055

  日期：1959.10