2S-2-<(2S,5S-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentyl)oxy>-1,1,2-triphenylethanol | 163061-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2S-2-<(2S,5S-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentyl)oxy>-1,1,2-triphenylethanol
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylsilolan-1-yl]oxy-1,1,2-triphenylethanol
• CAS: 163061-18-5
• 化学式: C₃₂H₃₄O₂Si
• 分子量: 478.706
• InChiKey: PUYHGOUGTIOROV-LNFMTQTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-2-<(2S,5S-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentyl)oxy>-1,1,2-triphenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,5S)-1-chloro-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  反式-2,5-二甲基-1-苯基-1-硅环戊烷的旋光拆分和绝对立体化学

  摘要：

  通过使2，5-二溴己烷和二氯苯基硅烷与镁在四氢呋喃中反应，以立体异构体的混合物的高产率制备了2，5-二甲基-1-苯基-1-硅杂环戊烷（DMPSC）。如此制得的硅烷由约1。1：1：3的混合物的顺式-异构体2，3和外消旋的反式-异构体4 + 5分别。用铜该产品的处理（II）在乙腈氯化给出1-氯DMPSC作为混合物的顺式-异构体6，7和外消旋的反式-异构体8 + 9以大约1：6：12的比例。单ø二甲酯-silylation大号用氯硅烷的混合物-酒石酸盐，得到甲硅烷基醚11和非对映异构对反式-化合物12和13为结晶固体。顺式-甲硅烷基醚11的分子结构已经通过X射线衍射确定。（2 S）-1,1,2，三苯乙烷-1,2-二醇[（S）-TPED]选择性地出现在受阻较少的仲OH基团上; 通过重结晶和柱色谱法分离立体异构产物，并通过单晶X射线衍射确定（2 S，5 S）-甲硅烷基醚的分子结构。用LiAlH 4还原该非对映异构体得到（2

  DOI：

  10.1039/p19950000117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 、 1-chloro-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2S-2-<(2R,5R-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentyl)oxy>-1,1,2-triphenylethanol 、 2S-2-<(2S,5S-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentyl)oxy>-1,1,2-triphenylethanol 、 2S-2-<(r-1,c-2,c-5-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentyl)oxy>-1,1,2-triphenylethanol 、 2S-2-<(r-1,t-2,t-5-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentyl)oxy>-1,1,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  反式-2,5-二甲基-1-苯基-1-硅环戊烷的旋光拆分和绝对立体化学

  摘要：

  通过使2，5-二溴己烷和二氯苯基硅烷与镁在四氢呋喃中反应，以立体异构体的混合物的高产率制备了2，5-二甲基-1-苯基-1-硅杂环戊烷（DMPSC）。如此制得的硅烷由约1。1：1：3的混合物的顺式-异构体2，3和外消旋的反式-异构体4 + 5分别。用铜该产品的处理（II）在乙腈氯化给出1-氯DMPSC作为混合物的顺式-异构体6，7和外消旋的反式-异构体8 + 9以大约1：6：12的比例。单ø二甲酯-silylation大号用氯硅烷的混合物-酒石酸盐，得到甲硅烷基醚11和非对映异构对反式-化合物12和13为结晶固体。顺式-甲硅烷基醚11的分子结构已经通过X射线衍射确定。（2 S）-1,1,2，三苯乙烷-1,2-二醇[（S）-TPED]选择性地出现在受阻较少的仲OH基团上; 通过重结晶和柱色谱法分离立体异构产物，并通过单晶X射线衍射确定（2 S，5 S）-甲硅烷基醚的分子结构。用LiAlH 4还原该非对映异构体得到（2

  DOI：

  10.1039/p19950000117

文献信息

• Optical resolution and absolute stereochemistry of trans-2,5-dimethyl-1-phenyl-1-silacyclopentane
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/p19950000117

  日期：——

  chromatography and the molecular structure of the (2S,5S)-silyl ether was determined by single-crystal X-ray diffraction. Reduction of this diastereoisomer with LiAlH4 afforded (2S,5S)-(+)-DMPSC, [α]D22+27.8 (c 2.16, cyclohexane), with an estimated enantiomeric excess of >98%. The (2R,5R)-(–)-enantiomer was prepared in a similar manner using (R)-TPED as the resolving agent, which was readily recovered in

  通过使2，5-二溴己烷和二氯苯基硅烷与镁在四氢呋喃中反应，以立体异构体的混合物的高产率制备了2，5-二甲基-1-苯基-1-硅杂环戊烷（DMPSC）。如此制得的硅烷由约1。1：1：3的混合物的顺式-异构体2，3和外消旋的反式-异构体4 + 5分别。用铜该产品的处理（II）在乙腈氯化给出1-氯DMPSC作为混合物的顺式-异构体6，7和外消旋的反式-异构体8 + 9以大约1：6：12的比例。单ø二甲酯-silylation大号用氯硅烷的混合物-酒石酸盐，得到甲硅烷基醚11和非对映异构对反式-化合物12和13为结晶固体。顺式-甲硅烷基醚11的分子结构已经通过X射线衍射确定。（2 S）-1,1,2，三苯乙烷-1,2-二醇[（S）-TPED]选择性地出现在受阻较少的仲OH基团上; 通过重结晶和柱色谱法分离立体异构产物，并通过单晶X射线衍射确定（2 S，5 S）-甲硅烷基醚的分子结构。用LiAlH 4还原该非对映异构体得到（2