S-(1,1-dimethylallyl) N,N-dimethylthiocarbamate | 130893-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-(1,1-dimethylallyl) N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: S-(2-methylbut-3-en-2-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 130893-44-6
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• 分子量: 173.279
• InChiKey: BEBNNPSEJYTZGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1,1-dimethylallyl) N,N-dimethylthiocarbamate 、 碘甲烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1,1-dimethylallyl) methylsulfide
  参考文献：
  名称：

  Gauchet, F.; Julia, M.; Mestdagh, H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 268 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-methylbut-2-enyl) N,N-dimethylthiocarbamate 反应 2.0h， 以90%的产率得到S-(1,1-dimethylallyl) N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Gauchet, F.; Julia, M.; Mestdagh, H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 268 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid [3,3] sigmatropic rearrangements of allylic thiono chloroformates
  作者：Ömer Zaim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01693-7

  日期：1999.11

  Treatment of allylic alcohols with thiophosgene and pyridine gives thiolo chloroformates directly at room temperature, presumably via very rapid [3,3] sigmatropic rearrangements of thiono chloroformates. Synthesis of allyl thiono chloroformate from allyl alcohol, sodium hydride and thiophosgene at low temperature and warming up to room temperature supports this finding.

  用硫光气和吡啶处理烯丙醇可直接在室温下直接产生硫代氯甲酸酯，大概是通过硫代氯甲酸酯的非常快速的[3,3]σ重排。在低温下由烯丙醇，氢化钠和硫光气合成烯丙基硫代氯甲酸酯，并升温至室温可支持这一发现。