(1S,4R,13R,14R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,9,10,12-tetramethylene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one | 1162676-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,4R,13R,14R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,9,10,12-tetramethylene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
• 英文别名: (1S,4R,13R,14R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,9,10,12-tetramethylidene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
• CAS: 1162676-36-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 548.911
• InChiKey: PRJKWFBILJPLPT-KCPYNUOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,13R,14R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,9,10,12-tetramethylene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(1S,4R,13R,14R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(hydroxymethyl)-2,9,10,12-tetramethylene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (1S,4R,13R,14R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,12-dimethylene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadec-9-yn-6-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、182.4 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以70%的产率得到(1S,4R,13R,14R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,9,10,12-tetramethylene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。