5,8,13,13a-tetrahydro-8-oxo-6H-isoquino<2,1-g><1,6>naphthyridine | 119813-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8,13,13a-tetrahydro-8-oxo-6H-isoquino<2,1-g><1,6>naphthyridine
• 英文别名: 5,6,13,13a-Tetrahydroisoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridin-8-one
• CAS: 119813-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: FEESWJPNGIFVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,13,13a-tetrahydro-8-oxo-6H-isoquino<2,1-g><1,6>naphthyridine 生成 (8aR,12aR,13aS)-5,6,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydroisoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  CLARK, ROBIN D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 N,N-diethyl-2-methylnicotinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到5,8,13,13a-tetrahydro-8-oxo-6H-isoquino<2,1-g><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036

文献信息

• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine derivatives and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0364254A2

  公开（公告）日：1990-04-18

  Compounds of formulas (1) and (2): in which: X and Y are independently hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or halo, or X and Y taken together is methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; W is oxygen or sulfur; and Z is -R¹, -OR² or -NR³R⁴, wherein R¹ is lower alkyl, lower haloalkyl, cycloalkyl, optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl, or heteroaryl; R² is lower alkyl, optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; R³ and R⁴ are independently hydrogen, alkyl, optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; or R³ and R⁴ taken together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle of the formula: wherein A is -(CH₂)m, -N(R⁵)- or oxygen, in which m is an integer of 0-2 and R⁵ is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as α₂-blockers.

  式(1)和(2)的化合物： 其中 X 和 Y 独立地为氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或 X 和 Y 合在一起为亚甲基二氧基或乙烯-1,2-二氧基； W 是氧或硫；以及 Z 是-R¹、-OR² 或-NR³R⁴，其中 R¹ 是低级烷基、低级卤代烷基、环烷基、任选取代的苯基或苯基低级烷基或杂芳基； R² 是低级烷基、任选取代的苯基或苯基低级烷基； R³ 和 R⁴ 独立为氢、烷基、任选取代的苯基或苯基低级烷基；或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的氮一起代表式中的杂环： 其中 A 是-(CH₂)m、-N(R⁵)- 或氧，其中 m 是 0-2 的整数，R⁵ 是氢或低级烷基； 或其药学上可接受的盐，可用作α₂-受体阻滞剂。
• CLARK, ROBIN D.
  作者：CLARK, ROBIN D.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, ROBIN D.;REPKE, DAVID B.;BERGER, JACOB;NELSON, JANIS T.;KILPATRICK+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 707-717
  作者：CLARK, ROBIN D.、REPKE, DAVID B.、BERGER, JACOB、NELSON, JANIS T.、KILPATRICK+

  DOI：——

  日期：——
• US4886798A
  申请人：——

  公开号：US4886798A

  公开（公告）日：1989-12-12
• US4956365A
  申请人：——

  公开号：US4956365A

  公开（公告）日：1990-09-11