(2R,3R)-2-methyl-3-(3-pyridin)-(1,3)-propane diol | 1047670-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-(3-pyridin)-(1,3)-propane diol
• 英文别名: (1R,2R)-2-methyl-1-(pyridin-3-yl)propane-1,3-diol；(1R,2R)-2-methyl-1-pyridin-3-ylpropane-1,3-diol
• CAS: 1047670-84-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: FBJOTZHBJYAXIO-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methyl-3-pyridin-3-yl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R,3R)-2-methyl-3-(3-pyridin)-(1,3)-propane diol 、 (2S,3S)-2-methyl-3-(3-pyridin)-(1,3)-propane diol 、 (1R,2S)-2-methyl-1-(pyridin-3-yl)propane-1,3-diol 、 (1S,2R)-2-methyl-1-(pyridin-3-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性伯-叔二胺-布朗斯台德酸盐催化的醛的顺-选择性交叉-羟醛反应

  摘要：

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo100976e

文献信息

• Domino Hydroformylation/Enantioselective Cross-Aldol Addition
  作者：Olivier Abillard、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200700216

  日期：2007.8.6

  A domino hydroformylation/enantioselective cross-aldol reaction sequence is reported. Starting from simple alkenes enantiomerically pure aldol addition products, which represent valuable building blocks for polypropionate construction, can be obtained in a one-pot operation.

  报道了多米诺加氢甲酰化/对映选择性交叉羟醛反应序列。从简单的烯烃开始，对映体纯的羟醛加成产物可以代表一锅操作，代表了丙酸酯构建的重要组成部分。
• Chiral Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Salt Catalyzed Syn-Selective Cross-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo100976e

  日期：2010.7.2

  Highly syn-selective cross-aldol reaction of aldehydes has remained a challenging subject in the field of aminocatalysis. To achieve this end, chiral primary amines have been explored and the primary−tertiary diamine−Brønsted acid salts are found to promote the cross-aldol reactions of aldehydes with high activity and syn selectivity. Among various vicinal diamines screened, l-phenylalanine derived

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。